(2-chloroquinolin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1334446-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloroquinolin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (2-chloroquinolin-3-yl)methyl-4-methylbenzenesulfonate；3-(tosyloxymethyl)-2-chloroquinoline
• CAS: 1334446-19-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 347.822
• InChiKey: VIKRGOMHTJEIKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  526.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloroquinolin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-methyl-1H-imidazol-3-ium) dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 4-(4-((2-chloroquinolin-3-yl)methoxy)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New dihydropyrimidinones catalysed by dicationic ionic liquid

  摘要：

  我们从 2-氯-3-甲酰基喹啉中开发出了一种简便的多步骤合成新的二氢嘧啶酮的方法，其分子中含有喹啉基甲氧基苯基。最后一步是在双阳离子液体（3-甲基-1-[3-(甲基-1H-咪唑-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物（C3 [min]2 2 [Br - ]））的介导和催化下，对多组分、4-((2-氯喹啉-3-基)甲氧基)苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲进行单锅 Biginelli 反应。该路线的优点是加工程序简单，嘧啶酮和中间体的收率适中甚至很高。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0127-y
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-chloroquinolin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New dihydropyrimidinones catalysed by dicationic ionic liquid

  摘要：

  我们从 2-氯-3-甲酰基喹啉中开发出了一种简便的多步骤合成新的二氢嘧啶酮的方法，其分子中含有喹啉基甲氧基苯基。最后一步是在双阳离子液体（3-甲基-1-[3-(甲基-1H-咪唑-1-基)丙基]-1H-咪唑鎓二溴化物（C3 [min]2 2 [Br - ]））的介导和催化下，对多组分、4-((2-氯喹啉-3-基)甲氧基)苯甲醛、乙酰乙酸乙酯和脲进行单锅 Biginelli 反应。该路线的优点是加工程序简单，嘧啶酮和中间体的收率适中甚至很高。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0127-y

文献信息

• A Novel and Enantioselective Total Synthesis of (20S)-Camptothecin via a Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Strategy
  作者：Fen-Er Chen、Lei Zhao、Fang-Jun Xiong、Wen-Xue Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1289575

  日期：2011.12

  efficient asymmetric total synthesis of (20S)-camptothecin has been accomplished in an overall yield of 12% starting from the commercially available 2-methoxynicotinic acid. The key step in the sequence is the Sharpless asymmetric dihydroxylation of a 4-(but-1-en-2-yl)pyridine derivative to establish the stereocenter of (20S)-camptothecin. total synthesis - stereoselectivity - asymmetric catalysis

  一种新颖的和（20高效不对称全合成小号） -喜树碱已在12％的从市售2-甲氧基烟酸开始的总产率而完成的。序列中的关键步骤是4-（but-1-en-2-yl）吡啶衍生物的Sharpless不对称二羟基化反应，以建立（20 S）-喜树碱的立体中心。 全合成-立体选择性-不对称催化-抗肿瘤药-Heck反应
• Synthetic Route for New (Z)-5-[4-(2-Chloroquinolin-3-yl) Methoxy]benzylidinethiazolidine-2,4-diones
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Ramrao A. Mane

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2171

  日期：2011.7.20

  Synthetic route has been developed for the synthesis of new (Z)-5-[4-(2-chloroquinolin-3-yl) methoxy]benzyl-idinethiazolidine-2,4-diones (6a-h) starting from 2-chloro-3-hydroxymethyl quinolines (2a-h). The hydroxy methyl quinolines on tosylation yielded (3a-h). Condensation of the tosyl intermediates with 4-hydroxy benzaldehydes has been carried in DMF in presence of $K_2CO_3$ and obtained 4-quinolinyl methoxy benzaldehydes (4a-h). Conveniently Knoevenagel condensation of quinolinyl methoxy benzaldehydes (4a-h) and 2, 4-thiazolidinedione (5) has been carried in PEG-400 in presence of L-proline and obtained better yields of the titled compounds (6a-h).

  以 2-氯-3-羟甲基喹啉（2a-h）为起点，开发了合成新的（Z）-5-[4-（2-氯喹啉-3-基）甲氧基]苄基-idinethiazolidine-2,4-二酮（6a-h）的合成路线。羟甲基喹啉经对甲苯磺酰化后得到（3a-h）。在 $K_2CO_3$ 存在下，在 DMF 中将对甲苯基中间体与 4-羟基苯甲醛缩合，得到 4-喹啉基甲氧基苯甲醛（4a-h）。在 L-脯氨酸存在下，在 PEG-400 中方便地进行了喹啉基甲氧基苯甲醛（4a-h）和 2，4-噻唑烷二酮（5）的 Knoevenagel 缩合反应，得到了产率更高的标题化合物（6a-h）。