1-(3-chloro-4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl)sulfanyl-4-methylbenzene | 623174-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3-chloro-4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl)sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 623174-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₇ClS
• 分子量: 252.808
• InChiKey: RPKVBAMKBUKNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl)sulfanyl-4-methylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3,3-dimethylbut-1-ynyl)-para-tolylthiocarbene
  参考文献：
  名称：

  (Alk-1-ynyl)organylthiocarbenes：生成和与烯烃反应

  摘要：

  摘要 1-取代的 1-chloro-3-organylthiopropa-1,2-dienes 1a-f 属于以前未知的丙二烯类化合物，通过 1-organylthioalk-1-ynes 3a-f 与 N-氯代琥珀酰亚胺氯化合成。化合物 1a-f 与 ButOK 在 -20 °C 的己烷中的反应伴随着 HCl 的 γ-消除得到新的 alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a-f，它加到烯烃上形成相应的 1- (alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 的产率高达 60%。实验证实了卡宾 2 的亲电性。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0152-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-Dimethyl-pent-2-ynylsulfanyl)-4-methyl-benzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-4,4-dimethylpenta-1,2-dienyl)sulfanyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (Alk-1-ynyl)organylthiocarbenes：生成和与烯烃反应

  摘要：

  摘要 1-取代的 1-chloro-3-organylthiopropa-1,2-dienes 1a-f 属于以前未知的丙二烯类化合物，通过 1-organylthioalk-1-ynes 3a-f 与 N-氯代琥珀酰亚胺氯化合成。化合物 1a-f 与 ButOK 在 -20 °C 的己烷中的反应伴随着 HCl 的 γ-消除得到新的 alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a-f，它加到烯烃上形成相应的 1- (alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 的产率高达 60%。实验证实了卡宾 2 的亲电性。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0152-4

文献信息

• Generation of previously unknown (alk-1-ynyl)organylthiocarbenes by the γ-elimination of HCl from 1-substituted 3-organyl-1-chloropropadienes under the action of bases
  作者：Konstantin N. Shavrin、Valentin D. Gvozdev、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1070/mc2003v013n02abeh001714

  日期：2003.1

  Previously unknown (alk-1-ynyl)organylthiocarbenes were generated from 1-substituted 1-chloro-3-organylthiopropadienes 1 as a result of HCl elimination under the action of potassium tert-butoxide.