4-cyano-N-methylbenzothiohydrazide | 1451837-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-methylbenzothiohydrazide
• CAS: 1451837-72-1
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: MGYZRUQOESTJCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 4-cyano-N-methylbenzothiohydrazide 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N′¹,N′³-bis[(4-cyanophenyl)carbonothioyl]-N′¹,N′³,2-trimethylmalonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N，1，N'3-二烷基-N'1，N'3-双（芳基碳硫基）丙二酰肼通过丙基膦酸酐偶联物的简便合成

  摘要：

  专用于成业袁教授和有机化学研究所上海（CAS）的李昕戴教授在他们的90个之际个生日 抽象 一种抗癌剂伊利司莫及其类似物，容易且方便的合成方法Ñ ' 1，Ñ ' 3 -二烷基Ñ ' 1，Ñ ' 3双（arylcarbonothioyl）malonohydrazides，通过直接耦合Ñ -烷基- ñ - （取代的）benzothiohydrazides和使用丙基膦酸酐（T3P取代的丙二酸®）已经开发下非常温和的条件。 一种抗癌剂伊利司莫及其类似物，容易且方便的合成方法Ñ ' 1，Ñ ' 3 -二烷基Ñ ' 1，Ñ ' 3双（arylcarbonothioyl）malonohydrazides，通过直接耦合Ñ -烷基- ñ - （取代的）benzothiohydrazides和使用丙基膦酸酐（T3P取代的丙二酸®）已经开发下非常温和的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378664
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-methylbenzohydrazide 在 P₂S₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 4-cyano-N-methylbenzothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antitumor activities of N′1,N′3-dialkyl-N′1,N′3-di-(alkylcarbonothioyl) malonohydrazide: The discovery of elesclomol

  摘要：

  A series of N'(1),N'(3)-dialkyl-N'(1),N'(3)-di(alkylcarbonothioyl) malonohydrazides have been designed and synthesized as anticancer agents by targeting oxidative stress and Hsp70 induction. Structure-activity relationship (SAR) studies lead to the discovery of STA-4783 (elesclomol), a novel small molecule that has been evaluated in a number of clinical trials as an anticancer agent in combination with Taxol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.032