O1-(3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-yl)-O2,O3,O4-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester | 33537-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: O1-(3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-yl)-O2,O3,O4-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
• 英文别名: O¹-(3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-yl)-O²,O³,O⁴-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
• CAS: 33537-44-9
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₁₃
• 分子量: 669.683
• InChiKey: ADIBNLRVYJMUEE-ZGRBXZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  162.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1-(3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-yl)-O2,O3,O4-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester 生成 Nalorphin-6-yl-ss-D-glucopyranosiduronsaeure
  参考文献：
  名称：

  药物代谢。LXXII。纳洛啡-3-和-6-葡萄糖醛酸苷的合成及兔纳洛啡尿代谢产物的鉴定。

  摘要：

  按照合成吗啡葡萄糖醛酸的方法合成了纳洛啡-3-和-6-葡萄糖醛酸。然后利用这些葡萄糖醛酸苷作为鉴定家兔体内纳洛啡尿液代谢物的参考标准，确定纳洛啡-3-葡萄糖醛酸苷为主要代谢物。在 24 小时尿液样本中，除了检测到少量未改变的纳洛啡外，未检测到其他代谢物。本研究和以往研究中采用的尿液葡萄糖醛酸苷分离程序被证实非常有效，尤其是对吗啡生物碱而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.18.2548
• 作为产物：
  描述：

  烯丙吗啡 在 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 O1-(3-acetoxy-17-allyl-4,5α-epoxy-morphin-7-en-6α-yl)-O2,O3,O4-triacetyl-β-D-glucopyranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  药物代谢。LXXII。纳洛啡-3-和-6-葡萄糖醛酸苷的合成及兔纳洛啡尿代谢产物的鉴定。

  摘要：

  按照合成吗啡葡萄糖醛酸的方法合成了纳洛啡-3-和-6-葡萄糖醛酸。然后利用这些葡萄糖醛酸苷作为鉴定家兔体内纳洛啡尿液代谢物的参考标准，确定纳洛啡-3-葡萄糖醛酸苷为主要代谢物。在 24 小时尿液样本中，除了检测到少量未改变的纳洛啡外，未检测到其他代谢物。本研究和以往研究中采用的尿液葡萄糖醛酸苷分离程序被证实非常有效，尤其是对吗啡生物碱而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.18.2548