methyl 2-chloro-2-ethylsulfanylacetate | 214414-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-ethylsulfanylacetate
• CAS: 214414-32-1
• 化学式: C₅H₉ClO₂S
• 分子量: 168.644
• InChiKey: GXDJIZROAMKXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-ethylsulfanylacetate 在 氯化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R)-2-Ethylsulfanyl-2-fluoro-3-hydroxy-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro-β-hydroxy alkylsulfanyl esters via a nucleophilic fluorination of sulfides

  摘要：

  By halogen-exchange reaction using NEt3-3HF as fluoride source, methyl 2-fluoro-2-alkylsulfanyl acetate 3a-d could be obtained in good yields. Their ester enolates reacted with aromatic or aliphatic aldehydes, to lead to methyl alpha-alkylsulfanyl-alpha-fluoro-beta-hydroxy esters 4-8. By using benzaldehyde as electrophile, the retro-aldol reaction could be favorised by a temperature effect. The selective formation of the syn or the anti diastereoisomers has been controled. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00639-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl ethylsulfenylacetate 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-chloro-2-ethylsulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  Hancock, James Reid; Hardstaff, William Rayne; Johns, Paul Alan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1472 - 1480

  摘要：

  DOI：