S-pyridinyl 4-nitrobenzothioate | 1369773-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-pyridinyl 4-nitrobenzothioate
• 英文别名: Benzenecarbothioic acid, 4-nitro-, S-2-pyridinyl ester；S-pyridin-2-yl 4-nitrobenzenecarbothioate
• CAS: 1369773-87-4
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃S
• 分子量: 260.273
• InChiKey: BMPVTSDOYUOXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-pyridinyl 4-nitrobenzothioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69 mg的产率得到对硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  羧酸的轻松、绿色和官能团耐受性还原……在水中或与水中

  摘要：

  羧酸向醛或醇的轻松还原可以在温和条件下在初始转化为其相应的S -2-吡啶基硫酯时实现。在用市售且空气稳定的镍预催化剂和硅烷作为化学计量还原剂处理后，醛以中等到良好的收率形成。或者，可以将酸一锅法转化为其硫酯衍生物，然后在用硼氢化钠处理后还原为醇。使用这些绿色反应介质可以转化从高度功能化的酸到默克信息库中的离析物的各种起始材料。

  DOI：

  10.1039/d3gc00517h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-pyridinyl 4-nitrobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的 S-S、C-S、C-O 和 C-N 键的形成

  摘要：

  摘要 二(4-硝基苯甲酰氧基)碘]苯 (1) 是一种高价碘化合物，易于制备且固体形式稳定，在本报告中被证明是一种有用的官能团转化剂。在化合物 1 单独存在的情况下，从硫醇氧化合成对称二硫化物的产率为 58-100%。此外，ESI-MS 表明 1 和 Ph 3 P 的预混合会产生相应的酰氧基磷，它可以酰化硫醇以产生硫酯，产率为 69-100%。在 1 和 Ph 3 P的混合物的帮助下，羟基和氨基分别被苯甲酰化为酯和酰胺，收率为 9-100%。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2197119

文献信息

• Influence of the Chemical Structure on the Stability and Conductance of Porphyrin Single-Molecule Junctions
  作者：Mickael L. Perrin、Ferry Prins、Christian A. Martin、Ahson J. Shaikh、Rienk Eelkema、Jan H. van Esch、Tomas Briza、Robert Kaplanek、Vladimir Kral、Jan M. van Ruitenbeek、Herre S. J. van der Zant、Diana Dulić

  DOI：10.1002/anie.201104757

  日期：2011.11.18

  Different bridging geometries can explain the observation that porphyrin molecules with added thiol end groups and pyridine axial groups form more‐stable single‐molecule junctions with an increased spread in low‐bias conductance. The stability of these geometries is demonstrated by time‐dependent conductance measurements. In contrast, rodlike molecules show one preferential binding geometry.

  不同的桥接几何结构可以解释以下观察结果：带有硫醇端基和吡啶轴向基团的卟啉分子形成更稳定的单分子连接，并在低偏置电导中扩展。这些几何形状的稳定性通过与时间有关的电导测量来证明。相反，棒状分子显示出一种优先的结合几何形状。
• <i>In situ</i> generation of acyloxyphosphoniums for mild and efficient synthesis of thioesters
  作者：Te-Jung Chai、Xin-Shun Chiou、Nian-Xuan Lin、Yu-Tsen Kuo、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob01318a

  日期：——

  premixing iodobenzene dicarboxylates and triphenylphosphine, resulting in efficient thioester synthesis (up to 100% yield). Stable solid iodobenzene dicarboxylates, achieved via carboxylate exchange, serve as hypervalent iodine precursors. The resulting acyloxyphosphoniums allow convenient one-pot thioester synthesis under mild conditions. Our method demonstrates facile acyloxyphosphonium production

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。