(Z)-3-bromocyclononene | 33332-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-3-bromocyclononene
• 英文别名: 3-bromocyclononene；cis-3-Bromocyclononen；3-Bromcyclononen；(1Z)-3-bromocyclononene
• CAS: 33332-75-1
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: ACEFKFNZSBLSAL-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromocyclononene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z,Z)-1,3-cyclononadiene
  参考文献：
  名称：

  通过气相动力学研究和密度泛函理论计算探测的热 [1,5] 氢Sigmatropic Shifts incis,cis-1,3-Cyclononadienes

  摘要：

  在 240 至 287 摄氏度的四个温度下，对五种异构体单氘标记的顺式、顺式-1,3-环壬二烯相互转化的气相热 [1,5] 氢位移动力学进行了跟踪。发现的活化参数为Ea = 37.1 +/- 0.8 kcal/mol，log A = 11.6 +/- 0.3，DeltaH++ = 36.0 +/- 0.8 kcal/mol，DeltaS++ = -9.0 +/- 0.3 eu。基于密度泛函理论的计算为基态环壬二烯构象异构体、连接彼此的过渡态以及负责五种标记二烯之间异构化的 [1,5] 氢位移的过渡态提供了几何形状和能量。提出了 Winstein-Holness 方程的广义公式并将其应用于复杂系统，该系统涉及 11 个基态构象异构体，将它们分开的 10 个过渡态和 [1,5] 氢位移的五个过渡态。从基态构象异构体的计算摩尔分数和特定基态构象异构体和 [1,5] 氢位移跃迁结构的计算能量得出的经验

  DOI：

  10.1021/ja065656s
• 作为产物：
  描述：

  cis-Cyclononen-(2)-ol-(1) 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-3-bromocyclononene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of medium-sized-ring cyclopropylcarbinyl radical rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00941a022

文献信息

• Dehmlow, Eckehard V.; Kramer, Roland, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 4, p. 489 - 494
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Kramer, Roland

  DOI：——

  日期：——
• DCHMLOW E. V.; KRAMER R., Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 4, 489-494
  作者：DCHMLOW E. V.、 KRAMER R.

  DOI：——

  日期：——