(1S,2R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-phenylbut-3-en-2-yl benzoate | 1198053-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-phenylbut-3-en-2-yl benzoate
• CAS: 1198053-72-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃S
• 分子量: 371.5
• InChiKey: IOONDOWHUCJYGC-UYXZNNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-phenylbut-3-en-2-yl benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-benzoyloxyallyl bromide 在 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(1S,2R)-1-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-1-phenylbut-3-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氯化锂对Zn介导的不对称肉桂基化反应中的立体反应的影响：β-芳基均烯丙基胺的高度实用合成。

  摘要：

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c0cc03230a

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Vinylic Amino Alcohols by Zn-Promoted Benzoyloxyallylation of Chiral<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines: Facile and Rapid Access to (−)-Cytoxazone
  作者：Min Liu、Xing-Wen Sun、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200900801

  日期：2009.10.5

  An efficient and convenient α‐hydroxyallylation approach for the asymmetric synthesis of a variety of β‐amino‐α‐vinyl alcohols has been successfully developed. A wide range of vinylic amino alcohol derivatives could be obtained in very good yields and with excellent diastereomeric ratios of up to 99:1 in favor of anti isomers by highly diastereoselective Zn‐promoted benzoyloxyallylation of chiral

  已经成功开发了一种有效且方便的α-羟基化方法，用于多种β-氨基-α-乙烯基醇的不对称合成。赞成1：可以在非常良好的产率和具有高达的非对映体优良比率获得宽范围的乙烯类的氨基醇衍生物的99反异构体通过手性高度非对映锌促进的benzoyloxyallylation ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与3- bromopropenyl在室温下苯甲酸酯。特别是，观察到两个新的立体生成中心的出色对映体诱导，ee高达98％ 。该方法为高度立体选择性的亚胺直接α-羟基化提供了一条新途径。此外，该方法的合成价值还通过尚未报道的（-）-cytoxazone的最简明，最直接的合成得到了证明。