1,3,5,7-tetramethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid | 211985-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• CAS: 211985-84-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: LPWUYBVEVAONLK-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以84%的产率得到2,2-dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyl-1-azoniatricyclo[3.3.1.1^3,7]decane chloride
  参考文献：
  名称：

  最扭曲酰胺的合成，结构和反应

  摘要：

  详细报道了3,5,7-三甲基-1-氮杂三环[3.3.1.1 3,7 ] decan-2-one，7（“最扭曲的酰胺”）。其光谱性质清楚地表明7是酮 而不是 酰胺，尽管一个 酮 与一个 叔氨基 直接附于 羰碳。这氨基是基本的（对ķ一 〜5.2）和亲核，而C通常O基团发生反应的酮，给相应的扭曲 烯胺 与 亚甲基 维蒂希试剂 和 缩醛在标准条件下。如预期的那样，7被迅速水解为双环氨基酸 15，但值得注意的是水解 在弱酸性条件下易于逆转 甲醇 这 氨基酸 转换为扭曲 酰胺收率为80％。这环化 的 氨基酸 是非常有效的分子内反应： 胺亲核试剂估计为10 12 M：羧酸根阴离子因此可作为仲胺和叔胺基团的有效酰化剂。共轭酸的水合物，通常是高能中间体酰胺 水解，在稀酸水溶液中稳定，并作为结晶 盐酸盐。

  DOI：

  10.1039/b008270h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,3,5,7-tetramethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylate 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,3,5,7-tetramethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  最扭曲酰胺的合成，结构和反应

  摘要：

  详细报道了3,5,7-三甲基-1-氮杂三环[3.3.1.1 3,7 ] decan-2-one，7（“最扭曲的酰胺”）。其光谱性质清楚地表明7是酮 而不是 酰胺，尽管一个 酮 与一个 叔氨基 直接附于 羰碳。这氨基是基本的（对ķ一 〜5.2）和亲核，而C通常O基团发生反应的酮，给相应的扭曲 烯胺 与 亚甲基 维蒂希试剂 和 缩醛在标准条件下。如预期的那样，7被迅速水解为双环氨基酸 15，但值得注意的是水解 在弱酸性条件下易于逆转 甲醇 这 氨基酸 转换为扭曲 酰胺收率为80％。这环化 的 氨基酸 是非常有效的分子内反应： 胺亲核试剂估计为10 12 M：羧酸根阴离子因此可作为仲胺和叔胺基团的有效酰化剂。共轭酸的水合物，通常是高能中间体酰胺 水解，在稀酸水溶液中稳定，并作为结晶 盐酸盐。

  DOI：

  10.1039/b008270h

文献信息

• Structure and chemistry of a zwitterionic amine–aldehyde adduct
  作者：Anthony J. Kirby、Igor V. Komarov、Vitaliy A. Bilenko、John E. Davies、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/b206639d

  日期：——

  The zwitterionic tetrahedral addition product 1 is the preferred form of the amino-aldehyde 4 in polar solvents and in the crystal, where a molecule of water controls the structure.

  两性离子四面体加成产物1是极性溶剂和晶体中氨基醛4的首选形式，其中水分子控制着结构。