5α,6β-dichloroandrost-16-en-3β,17-diol diacetate | 17975-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6β-dichloroandrost-16-en-3β,17-diol diacetate
• 英文别名: 5α,6β-Dichlor-3β,17-diacetoxy-Δ¹⁶-androsten；3β-Acetoxy-5α,6β-dichlor-androstan-17-on-17-enolacetat
• CAS: 17975-95-0
• 化学式: C₂₃H₃₂Cl₂O₄
• 分子量: 443.411
• InChiKey: FMMIXVIFMYVELD-APYKUEBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6β-dichloroandrost-16-en-3β,17-diol diacetate 在 溶剂黄146 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 fluorine 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 androst-5-en-16α-fluoro-17-one-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5
• 作为产物：
  描述：

  (3beta)-3-羟基雄甾-4-烯-17-酮 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5α,6β-dichloroandrost-16-en-3β,17-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5

文献信息

• Synthesis of 16-Oxygenated Androst-5-en-3β-ol Derivatives
  作者：Terumi Aoki、Hiroko Yamamura、Kyoko Takei、Hiromu Mori

  DOI：10.1248/cpb.12.808

  日期：——

  Some 16-oxygenated androst-5-ene steroids, which are all steroid metabolites, were prepared from 3β-acetoxy-5α, 6β-dichloroandrostan-17-one.

  约有16种含氧的雄甾-5-烯类固醇，它们均为类固醇代谢物，是通过3β-乙酰氧基-5α, 6β-二氯雄甾烷-17-酮制备的。
• The Synthesis and Zimmermann Reaction of Some Androsten-16-ones
  作者：TOSHIO NAMBARA、MOTOHIKO KATO、REIKO IMANARI、TOSHIHIRO KUDO、nee IMAI

  DOI：10.1248/cpb.16.126

  日期：——

  The synthesis and Zimmermann reaction of some androsten-16-ones having double bond in ring A and/or B were described. These 16-oxosteroids showed weak Zimmermann color as compared with saturated androstan-16-one, probably due to long-range conformational effect. The structure of Zimmermann complex derived from 3β-hydroxy-androst-5-en-16-one was also discussed.

  一些含有A环和/或B环双键的雄甾-16酮的合成及其齐默尔曼反应被描述。与饱和的雄甾-16酮相比，这些16-氧甾体显示出较弱的齐默尔曼颜色，这可能是由于远程构象效应。3β-羟基-雄甾-5-烯-16酮的齐默尔曼复合物结构也进行了讨论。
• A new approach toward the synthesis and chemistry of fluoroxy compounds
  作者：Shlomo Rozen、Ori Lerman

  DOI：10.1021/ja00504a073

  日期：1979.5