Nε-lactoyl lysine | 1227379-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nε-lactoyl lysine
• CAS: 1227379-69-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: TVFTZQHBUQYHFH-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N⁶-((S)-2-hydroxypropanoyl)-L-lysinate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到Nε-lactoyl lysine
  参考文献：
  名称：

  ε-NL-乳酰赖氨酸的遗传编码用于检测活细胞中的脱乳糖酶活性

  摘要：

  赖氨酸ε- N - L-乳酸化是一种新发现的翻译后修饰。在此，我们介绍了细菌和哺乳动物细胞中 ε- N - L-乳酰赖氨酸的遗传编码，从而可以制备位点特异性ε- N - L-乳酰化重组蛋白，并构建用于检测活细胞中去乳酰酶的荧光和发光探针. 使用这些探针，我们证明了 sirtuin 1 作为非组蛋白的潜在脱乳糖酶。

  DOI：

  10.1039/d2cc02643k

文献信息

• Degradation of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hexo-2,3-diulose in the Presence of Lysine Leads to Formation of Carboxylic Acid Amides
  作者：Mareen Smuda、Michael Voigt、Marcus A. Glomb

  DOI：10.1021/jf100334r

  日期：2010.5.26

  corresponding carboxylic acids (acetic acid, formic acid, lactic acid and glyceric acid) accumulated over time. Both Nε-lysine amides and carboxylic acids were thus determined as stable Maillard end products. Results of model incubations suggested the synthesis of amides to be mechanistically closely related to the formation of their corresponding carboxylic acids by β-dicarbonyl cleavage. Due to the

  研究了一种由美拉德己糖化学中最重要的关键中间体之一-1-脱氧己基-2,3-二糖-的降解形成的新型酰胺。在1- deoxyhexo -2,3- diulose / Ñ α -吨-BOC赖氨酸反应混合物4个酰胺，Ñ ε -乙酰赖氨酸，Ñ ε -甲酰基赖氨酸，Ñ ε -乳酰基赖氨酸和Ñ ε -glycerinyl赖氨酸，被确定其结构已通过真实的参考标准进行了验证。酰胺和相应的羧酸（乙酸，甲酸，乳酸和甘油酸）会随时间累积。既Ñ ε因此，赖氨酸酰胺和羧酸被确定为稳定的美拉德终产物。模型温育的结果表明，酰胺的合成与通过β-二羰基裂解形成相应的羧酸在机理上密切相关。由于所监测的所有化合物的化学性质不同，因此必须执行各种分析策略（LC-MS 2，GC-MS，GC-FID，酶法测定）。
• Genetic encoding of ε-<i>N</i>-<scp>l</scp>-lactyllysine for detecting delactylase activity in living cells
  作者：Yanan Sun、Yanchi Chen、Yaxin Xu、Yuqing Zhang、Minghao Lu、Manjia Li、Liyan Zhou、Tao Peng

  DOI：10.1039/d2cc02643k

  日期：——

  Lysine ε-N-L-lactylation is a newly discovered post-translational modification. Herein we present the genetic encoding of ε-N-L-lactyllysine in bacterial and mammalian cells, allowing the preparation of site-specifically ε-N-L-lactylated recombinant proteins and the construction of fluorescent and luminescent probes for detecting delactylases in living cells. Using these probes, we demonstrate sirtuin

  赖氨酸ε- N - L-乳酸化是一种新发现的翻译后修饰。在此，我们介绍了细菌和哺乳动物细胞中 ε- N - L-乳酰赖氨酸的遗传编码，从而可以制备位点特异性ε- N - L-乳酰化重组蛋白，并构建用于检测活细胞中去乳酰酶的荧光和发光探针. 使用这些探针，我们证明了 sirtuin 1 作为非组蛋白的潜在脱乳糖酶。