exo-ethyl-cyclopropa(N-acetyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate | 1401353-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: exo-ethyl-cyclopropa(N-acetyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,1aR,6bS)-2-acetyl-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b]indole-1-carboxylate
• CAS: 1401353-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: COJNTYYJRKXSRC-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 C₃₅H₃₈N₂O₁₂ 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 exo-ethyl-cyclopropa(N-acetyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate 、 exo-ethyl-cyclopropa(N-acetyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映选择性环丙烷化：全碳四元立体中心的构建。

  摘要：

  描述了N-酰基吲哚的第一对映选择性铜催化的环丙烷化。使用基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体（葡萄糖盒），可以以高达72％ee的产率获得产物。N -Boc 3-甲基吲哚的环丙烷化反应生成具有全碳四级立体中心的产物，这是合成吲哚生物碱的有价值的组成部分：脱保护和重排生成了96％ee的三环半乳糖酯，随后被使用作为合成（-）-脱氧羟脯氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302388t

文献信息

• WENKERT E.; ALONSO M. E.; GOTTLIEB H. E.; SANCHEZ E. L.; PELLICCIARI R.; +, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 24, 3945-3949
  作者：WENKERT E.、 ALONSO M. E.、 GOTTLIEB H. E.、 SANCHEZ E. L.、 PELLICCIARI R.、 +

  DOI：——

  日期：——