2-[(2R,4aS,7R,8S)-4a,8-Dimethyl-7-(2-nitro-phenylselanyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl]-propan-2-ol | 176665-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,4aS,7R,8S)-4a,8-Dimethyl-7-(2-nitro-phenylselanyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl]-propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(2R,4aS,7R,8S)-4a,8-dimethyl-7-(2-nitrophenyl)selanyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 176665-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃Se
• 分子量: 420.41
• InChiKey: PZNOMHDGZUBTGF-WFIKIKRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4aS,7R,8S)-4a,8-Dimethyl-7-(2-nitro-phenylselanyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl]-propan-2-ol 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(1aS,2R,4aS,5S,8R,8aR)-2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-4a,8-dimethyl-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[d]naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  相对和绝对构型的烯丙二醇。对映体的对映体的全合成。

  摘要：

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9602534
• 作为产物：
  描述：

  (4aS-cis)-5,6,7,8-tetrahydro-1,4a-dimethyl-7-(2-methyloxyranyl)-2(4aH)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-[(2R,4aS,7R,8S)-4a,8-Dimethyl-7-(2-nitro-phenylselanyl)-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  相对和绝对构型的烯丙二醇。对映体的对映体的全合成。

  摘要：

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9602534