prop-2-ynyl 4-vinylbenzoate | 1202065-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-vinylbenzoate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 4-ethenylbenzoate
• CAS: 1202065-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: FHZVRXVAVNTXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-vinylbenzoate 在 三乙烯二胺 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 prop-2-yn-1-yl (R)-4-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  胺诱导 2,2,2-三氟乙基羰基选择性 C-C 键断裂用于合成脲和酰胺

  摘要：

  据报道，2,2,2-三氟乙基羰基与胺有效且选择性地转化为脲/酰胺。该方案允许在无过渡金属和无氧化剂的条件下选择性裂解 2,2,2-三氟乙基羰基的 C-C 键，这与类似的 C-F 或 C-CF 3 键功能化相反。该反应揭示了 2,2,2-三氟乙基羰基的未开发反应性，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00979
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-ynyl 4-vinylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氧化三氟甲基化：α-三氟甲基取代酮的高效实用合成

  摘要：

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303576

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Difunctionalization of Alkenes with CO ₂ and Silanes or C(sp ³ )−H Alkanes
  作者：Jing Hou、Aloysius Ee、Hui Cao、Han‐Wee Ong、Jin‐Hui Xu、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201811266

  日期：2018.12.21

  Catalytic alkene difunctionalization via Si−H and C−H activations represents an ideal atom‐ and step‐economic pathway for quick assembly of molecular complexity. We herein developed a visible‐light‐promoted metal‐free difunctionalization of alkenes using abundant CO2 and readily available Si−H and C(sp3)−H bonds as feedstocks. Through the merger of photoredox and hydrogen‐atom‐transfer catalysis, a

  通过Si-H和C-H活化的催化烯烃双官能化代表了快速组装分子复杂性的理想原子和阶梯经济途径。我们在此开发了一种使用大量CO 2和易于获得的Si-H和C（sp 3）-H键作为原料的烯烃的可见光促进无金属双官能团化方法。通过光氧化还原和氢原子转移催化的合并，可以从简单的烯烃中直接获得各种增值化合物，例如β-硅酸羧酸和带有γ-杂原子的酸（例如，N，O，S）以氧化还原中性的方式。
• Photoredox-catalyzed dicarbofunctionalization of styrenes with amines and CO₂: a convenient access to γ-amino acids
  作者：Bo Zhang、Yaping Yi、Zhong-Qian Wu、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/d0gc02254c

  日期：——

  of styrenes using CO2 and amines is reported. The reaction is catalyzed by a photoredox catalyst and is compatible with a variety of amines and styrenes. This method affords highly functionalized γ-amino acids in good yields with high regioselectivity.

  报道了使用CO 2和胺的可见光促进的苯乙烯的碳羧化。该反应由光氧化还原催化剂催化并且与多种胺和苯乙烯相容。该方法以高产率和高区域选择性提供了高度官能化的γ-氨基酸。
• Visible-Light-Accelerated Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylcyclopropylamines with Alkynes/Alkenes
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Vivek Mishra、Oliver Reiser、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00491

  日期：2022.5.6

  Copper-catalyzed [3 + 2] cycloadditions of N-tosylcyclopropylamine with alkynes and alkenes have been accomplished under visible light irradiation. The developed approach is compatible with a range of functionalities and allows the synthesis of diversified aminated cyclopentene and cyclopentane derivatives being relevant for drug synthesis. The protocol is operationally simple and economically affordable

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃和烯烃的铜催化 [3 + 2] 环加成反应在可见光照射下完成。开发的方法与一系列功能兼容，并允许合成与药物合成相关的多种胺化环戊烯和环戊烷衍生物。该协议操作简单且经济实惠，因为它不需要任何配体、碱或添加剂。作为关键步骤，提出了通过可见光诱导的瞬态Cu(II)-甲苯磺酰胺配合物均裂对N-甲苯磺酰基部分进行单电子氧化，为N-中心自由基提供了一个简单的入口。