ethyl 3-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate | 917608-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 3-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
• CAS: 917608-62-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₈
• 分子量: 494.501
• InChiKey: IVKZNRJTAOQYAF-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide-5'-tosylate
  参考文献：
  名称：

  恶二唑甲酰胺脱氧核糖核苷类似物的合成及结构分析

  摘要：

  两种新型 C-连接恶二唑甲酰胺核苷 5-(2'-deoxy-3',5'-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide (1) 和 5-(2) '-deoxy-3',5'-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide (2) 被成功合成并通过 X 射线晶体学表征。晶体学分析表明，非天然核苷类似物 1 和 2 均采用 C2'-内（“南”）构象。在核苷类似物 1 的情况下，恶二唑甲酰胺核碱基部分的取向被确定为抗（构象 A）和高抗（构象 B），而顺式构象由非天然核苷 2 调整。此外，核苷类似物 1 和 2通过组合化学酶促方法将其高效转化为相应的三磷酸核苷。恶二唑甲酰胺脱氧核糖核苷类似物是研究 DNA 聚合酶识别、核苷酸掺入保真度和延伸的宝贵工具。以纪念和庆祝约翰·A·蒙哥马利的生平和事业。

  DOI：

  10.1080/15257770500269267
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(2'-deoxy-3',5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶二唑甲酰胺脱氧核糖核苷类似物的合成及结构分析

  摘要：

  两种新型 C-连接恶二唑甲酰胺核苷 5-(2'-deoxy-3',5'-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide (1) 和 5-(2) '-deoxy-3',5'-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide (2) 被成功合成并通过 X 射线晶体学表征。晶体学分析表明，非天然核苷类似物 1 和 2 均采用 C2'-内（“南”）构象。在核苷类似物 1 的情况下，恶二唑甲酰胺核碱基部分的取向被确定为抗（构象 A）和高抗（构象 B），而顺式构象由非天然核苷 2 调整。此外，核苷类似物 1 和 2通过组合化学酶促方法将其高效转化为相应的三磷酸核苷。恶二唑甲酰胺脱氧核糖核苷类似物是研究 DNA 聚合酶识别、核苷酸掺入保真度和延伸的宝贵工具。以纪念和庆祝约翰·A·蒙哥马利的生平和事业。

  DOI：

  10.1080/15257770500269267