2-(2-bromo-4-tert-butylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 849727-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-tert-butylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-(tert-butyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 849727-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₄BBrO₂
• 分子量: 339.08
• InChiKey: DRBDHJIOPWIESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-tert-butylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 2-(2,2'-dibromo-4'-tert-butylbiphenyl-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  高荧光固态不对称螺硅杂芴衍生物

  摘要：

  一系列四种不对称芳基取代的 9,9'-spiro-9-silabifluorene (SSF) 衍生物，2,2'-di-tert-butyl-7,7'-diphenyl-9,9'-spiro-9- silabifluorene (PhSSF), 2,2'-di-tert-butyl-7,7'-dipyridin-2-yl-9,9'-spiro-9-silabifluorene (PySSF), 2,2'-di-tert-丁基-7,7'-dibiphenyl-4-yl-9,9'-spiro-9-silabifluorene (BPhSSF), 和 2,2'-di-tert-butyl-7,7'-bis(2',2 ' '-bipyridin-6-yl)-9,9'-spiro-9-silabifluorene (BPySSF) 是通过相应的 2,2'-二硫代联苯与四氯化硅环化制备的。这些新型螺连接

  DOI：

  10.1021/ja042762q
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸频那醇酯 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(2-bromo-4-tert-butylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  金（III）芳香族硼酸酯的催化的卤化与Ñ -Halosuccinimides

  摘要：

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。

  DOI：

  10.1021/ol102350v

文献信息

• Synthesis of Germacyclic Compounds by Cyclization and Annulation Reactions Utilizing <i>In Situ</i> Generated Germyl Cations
  作者：Hidekazu Arii、Yaeko Iwanami、Daisuke Nakane、Hideki Masuda、Jin Matsumoto、Tsutomu Shiragami、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00141

  日期：2021.5.10

  conjugation. The following reaction was conducted to demonstrate annulation between an in situ generated germyl cation and alkynes. Benzyldiphenylgermane (7) was treated sequentially with [Ph3C][B(C6F5)4], 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine, and alkynes to produce 1,2-dihydro-2,2-diphenyl-2-germanaphthalene derivatives 8, together with alkynylgermane 9 in some cases. We compare the products obtained in this

  胚芽阳离子是较重的第14组碳阳离子的类似物之一，已对其结构，光谱特征和对各种分子的反应性进行了广泛研究。4,4'-二-叔丁基-2- diphenylgermylbiphenyl（1）与[PH反应3 C] [B（C 6 ˚F 5）4 ]中的2,6-二甲基吡啶的存在下，以产生dibenzogermole 2良好通过弗里德尔-克来福特（Friedel-Crafts）型环化反应，可在邻近的苯环上原位生成的胚芽阳离子。该细菌-弗里德尔-克拉夫茨反应用于合成阶梯型细菌4和trigermasumanene 6。相对于芴而言，2的发射带发生了红移，这对于二苯并甲硅烷基与较重的14族元素部分与π共轭骨架之间的轨道相互作用（例如σ*-π*共轭）相关。进行以下反应以证明原位产生的胚芽阳离子和炔烃之间的环化。依次用[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶和炔烃处理苄基二苯基锗烷（7），得到1
• Highly Fluorescent Solid-State Asymmetric Spirosilabifluorene Derivatives
  作者：Sang Ho Lee、Bo-Bin Jang、Zakya H. Kafafi

  DOI：10.1021/ja042762q

  日期：2005.6.1

  tetrachloride. These novel spiro-linked silacyclopentadienes (siloles) form transparent and stable amorphous films with relatively high glass transition temperatures (T(g) = 203-228 degrees C). The absorbance spectrum of each compound shows a significant bathochromic shift relative to that of the corresponding carbon analogue as a result of the effective sigma-pi conjugation between the sigma orbital of the exocyclic

  一系列四种不对称芳基取代的 9,9'-spiro-9-silabifluorene (SSF) 衍生物，2,2'-di-tert-butyl-7,7'-diphenyl-9,9'-spiro-9- silabifluorene (PhSSF), 2,2'-di-tert-butyl-7,7'-dipyridin-2-yl-9,9'-spiro-9-silabifluorene (PySSF), 2,2'-di-tert-丁基-7,7'-dibiphenyl-4-yl-9,9'-spiro-9-silabifluorene (BPhSSF), 和 2,2'-di-tert-butyl-7,7'-bis(2',2 ' '-bipyridin-6-yl)-9,9'-spiro-9-silabifluorene (BPySSF) 是通过相应的 2,2'-二硫代联苯与四氯化硅环化制备的。这些新型螺连接
• Gold(III)-Catalyzed Halogenation of Aromatic Boronates with <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Di Qiu、Fanyang Mo、Zhitong Zheng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol102350v

  日期：2010.12.3

  Aromatic boronates bearing halogen substituents in the aromatic ring can be synthesized by AuCl3-catalyzed halogenations with N-halosuccinimides.

  芳环上带有卤素取代基的芳族硼酸酯可通过AuCl 3催化的N-卤代琥珀酰亚胺的卤化反应合成。