N-octyl-6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxamide | 213540-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: N-octyl-6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxamide
• 英文别名: 15-fluoro-5-(2-fluorophenyl)-N-octyl-8-oxo-19-azatetracyclo[9.8.0.02,7.013,18]nonadeca-1(19),2(7),3,5,11,13(18),14,16-octaene-12-carboxamide
• CAS: 213540-89-7
• 化学式: C₃₃H₃₂F₂N₂O₂
• 分子量: 526.626
• InChiKey: BJADTSGDDTYPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-octyl-6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂KF20444的合成研究。

  摘要：

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00238-3
• 作为产物：
  描述：

  N-octyl-2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-(2-carboxyethyl)-6-fluoroquinoline-4-carboxamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以16%的产率得到N-octyl-6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂KF20444的合成研究。

  摘要：

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00238-3

文献信息

• Synthetic study on novel immunosuppressant KF20444
  作者：Iwao Chujo、Yoshiaki Masuda、Kenji Fujino、Sachiko Kato、Takehiro Ogasa、Shin-ichiro Mohri、Masaji Kasai

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00238-3

  日期：2001.12

  new synthetic routes to 6,7-dihydro-10-fluoro-3-(2-fluorophenyl)-5H- benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]-quinoline-8-carboxylic acid (1), a novel immunosuppressant KF20444, are described. The seven-membered ring construction from 2-[4-(2-fluorophenyl)phenyl]-3-(2-carboxyethyl)-4-chloromethyl-6-fluoroquinoline (17c) was achieved by intramolecular Friedel-Crafts reaction under acidic conditions as the key step

  合成6,7-二氢-10-氟-3-（2-氟苯基）-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-b]-喹啉-8-羧酸的两种新合成路线（1）描述了新型免疫抑制剂KF20444。由2- [4-（2-氟苯基）苯基] -3-（2-羧乙基）-4-氯甲基-6-氟喹啉（17c）在酸性条件下通过分子内Friedel-Crafts反应获得七元环结构。关键步骤。随后，氧化4-氯甲基，然后还原七元环上的羰基，得到1。该路线提供了一种合成1的新方法。