9,12-difluorotetracyclo<6.4.2.29,12.02,7>hexadeca-2,4,6,13,15-pentaene-10,11-dicarboxylic anhydride | 174174-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9,12-difluorotetracyclo<6.4.2.29,12.02,7>hexadeca-2,4,6,13,15-pentaene-10,11-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 9,12-difluorotetracyclo<6.4.2.2^9,12.0^2,7>hexadeca-2,4,6,13,15-pentaene-10,11-dicarboxylic anhydride；9,12-difluorotetracyclo[6.4.2.2^9,12.0^2,7]hexadeca-2,4,6,13,15-pentaene-10,11-dicarboxylic anhydride
• CAS: 174174-94-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂O₃
• 分子量: 314.288
• InChiKey: NWPGZSVQJXIVAN-HRANNIGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,12-difluorotetracyclo<6.4.2.29,12.02,7>hexadeca-2,4,6,13,15-pentaene-10,11-dicarboxylic anhydride 在 占吨酮 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氟-10,11-苯并五环[6,4,0.0,0.0] dodeca-4,10-二烯的合成和光化学

  摘要：

  分别是9,1 2-二氟和9,12-二氯四环[6.4.2.2.0]十六烷基-2,4,6,13,15-戊烯-1 0,1 1-二羧酸酐（2a）和（2b）通过制备4π小号+4π小号之间光环顺-3,6-二氟-或顺式分别-3,6-二氯-1,2-二dihydrophthalic酐和萘，。12,15二氟和12,15-dichlorohexacyclo [8.6.0.0.0.0.0] hexadeca -3,5,7-三烯-13,14-二羧酸酐（6A）和（6B）由2π获得小号+ 2π小号加合物的分子内光环（2A）和（2B）， 分别。通过酸酐（6a）的电氧化脱羧合成了12,15-二氟六环[8.6.0.0.0.0.0] hexadeca-3,5,7,13-四烯（7a）并观察到了激发的单重萘在加合物（7a）的辐照下形成，并且大概是通过绝热途径形成的。

  DOI：

  10.1039/p19880003307
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 cis-3,6-difluoro-1,2-dihydrophthalic anhydride 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到9,12-difluorotetracyclo<6.4.2.29,12.02,7>hexadeca-2,4,6,13,15-pentaene-10,11-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  3,6-二氟-10,11-苯并五环[6,4,0.0,0.0] dodeca-4,10-二烯的合成和光化学

  摘要：

  分别是9,1 2-二氟和9,12-二氯四环[6.4.2.2.0]十六烷基-2,4,6,13,15-戊烯-1 0,1 1-二羧酸酐（2a）和（2b）通过制备4π小号+4π小号之间光环顺-3,6-二氟-或顺式分别-3,6-二氯-1,2-二dihydrophthalic酐和萘，。12,15二氟和12,15-dichlorohexacyclo [8.6.0.0.0.0.0] hexadeca -3,5,7-三烯-13,14-二羧酸酐（6A）和（6B）由2π获得小号+ 2π小号加合物的分子内光环（2A）和（2B）， 分别。通过酸酐（6a）的电氧化脱羧合成了12,15-二氟六环[8.6.0.0.0.0.0] hexadeca-3,5,7,13-四烯（7a）并观察到了激发的单重萘在加合物（7a）的辐照下形成，并且大概是通过绝热途径形成的。

  DOI：

  10.1039/p19880003307

文献信息

• Synthesis and Adiabatic Photochemistry of a 1,4-Difluorobenzene – Naphthalene Biplanemer
  作者：Hideki Okamoto、Masaru Kimura、Kyosuke Satake、Shiro Morosawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.2436

  日期：1993.8

  A naphtalene-1,4-difluorobenzene biplanemer 1a has been prepared through the electrolytic oxidative didecarboxylation. The direct irradiation of 1a gave 1,4-difluorobenzene and excited naphthalene in both a singlet state (Φf = 0.098) and a triplet state (Φp = 0.029) at 77 K in EPA. In the triplet-sensitized reaction, the biplanemer 1a underwent intramolecular [2π+2π] cycloaddition to give a cage compound

  通过电解氧化二脱羧反应制备了萘-1,4-二氟苯双平面单体1a。1a 的直接照射在 EPA 中在 77 K 下产生单线态 (Φf = 0.098) 和三线态 (Φp = 0.029) 的 1,4-二氟苯和激发萘。在三线态敏化反应中，双平面单体 1a 进行分子内 [2π+2π] 环加成得到笼状化合物，而不是形成三线态萘。
• Characterization of a Longicyclic (2,2,2,2) Conjugated π System in 1,4-Difluorobenzene–Naphthalene Biplanemer
  作者：Hideki Okamoto、Kyosuke Satake、Masaru Kimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3557

  日期：1995.12

  nm. This was attributable to intramolecular charge transfer interaction between the longicyclic conjugated π system and the benzene chromophore. The oxidation potential of 1 was 1.70 V (vs. Ag/AgCl), which was lower than those of the related compounds in which one of the double bonds of 1 was hydrogenated. Thermally, the biplanemer 1 underwent facile Cope rearrangement, followed by dehydrofluorination

  1,4-二氟苯-萘双平面单体 1 的电子吸收光谱在 290 nm 附近表现出特征吸收带。这归因于长环共轭 π 系统和苯发色团之间的分子内电荷转移相互作用。1 的氧化电位为 1.70 V（相对于 Ag/AgCl），低于其中 1 的双键之一被氢化的相关化合物的氧化电位。在热方面，双平面单体 1 经历了简单的 Cope 重排，然后脱氟化氢，得到 1-(4-氟苯基)萘和 2-(3-氟苯基)萘。