(4S,5R,6S)-4-cyclohexyl-3-methyl-5-(2-propenyl)-6-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2]-oxazine 2-oxide | 213696-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-cyclohexyl-3-methyl-5-(2-propenyl)-6-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2]-oxazine 2-oxide
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4-cyclohexyl-3-methyl-2-oxido-6-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxy-5-prop-2-enyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-2-ium
• CAS: 213696-03-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 411.585
• InChiKey: PBQZKWDJFVNJAE-ZLILOBPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-cyclohexyl-3-methyl-5-(2-propenyl)-6-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2]-oxazine 2-oxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(1S,6S,7R,8S,9R)-8-cyclohexyl-9-methyl-6-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]-4-aza-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.0^4,9]decane
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]pent-4-en-1-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (4S,5R,6S)-4-cyclohexyl-3-methyl-5-(2-propenyl)-6-[(1R,2S)-(2-phenylcyclohexyl)oxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2]-oxazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。使用桥接模式（β-Tether）工艺的高官能度氨基环戊烷的不对称合成。

  摘要：

  已经开发了不对称的，串联的[4 + 2] /内部[3 + 2]桥联式（β-系链）硝基烯烃加成环。这一新序列涉及路易斯烯酸与对映体纯的1-烷氧基-1,4-二烯的路易斯烯烃促进的[4 + 2]环加成反应。生成的带有C（5）拴住的双极性亲子的硝酸盐经历分子内热[3 + 2]环加成反应，得到稳定的三环亚硝基缩醛，随后可将其还原成有趣的氨基环戊烷。因此，通过三个步骤，可以以高收率和高ee构建高度官能化，对映异构体富集的氨基环戊烷。此外，发现路易斯酸对[4 + 2]环加成反应的立体化学结果具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/jo9802170