4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione | 538338-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• CAS: 538338-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: IXZDFDONLHAZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 、 尿素 在 Zn-curcumin dicarboxylate bio-metal-organic framework 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素基生物MOF的合成及催化应用Biginelli反应一锅法制备四氢喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6602

文献信息

• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Synthesis and catalytic application of a curcumin‐based bio‐MOF in one‐pot preparation of tetrahydroquinazolinone derivatives via Biginelli reaction
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.6602

  日期：2022.4

  Zn-CurOAc, as a bio-metal–organic framework (MOF) has been prepared and evaluated in the one-pot three-component Biginelli condensation reaction of substituted aromatic aldehydes, urea, and dimedone in ethanol. Zn-CurOAc shows an excellent catalytic performance for the synthesis of tetrahydroquinazolinone derivatives at room temperature with high turnover frequency (TOF) values (5.43–10.86 h−1). The chemical

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。