methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1379584-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-1-en-1-yl)-5H-pyrazole-3-carboxylate；methyl 2-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-3H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1379584-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: IOEHHYKVEJLRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 1-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7,7a-hepta(methoxycarbonyl)-3a,7a-dihydroindazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺的生成及其与不饱和烃的反应

  摘要：

  1-(4-甲氧基苯基)-和 1-(4-氟苯基)七甲氧基羰基-3a,7a-二氢吲唑在 135–140 °C 下的热解导致六甲基苯六甲酸酯的消除和 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺的生成，它们被烯烃和二烯捕获，通过 1,3-偶极环加成得到相应的（1）吡唑啉和（2）通过烯丙基质子迁移到氮原子的 2-oxoalken-1-oic 腙。与四甲基乙烯的反应出人意料地产生了取代的 5-(1-羟基-1-甲基乙基)-或 5-乙酰基吡唑啉羧酸酯作为主要产物。后一种化合物的形成表明最初从四甲基乙烯中提取了 H 原子，并且可能参与了一个水分子，从而为反应产物提供了一个更多的氧原子。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0251-3

文献信息

• Generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines and their reactions with unsaturated hydrocarbons
  作者：Yu. V. Tomilov、D. N. Platonov、G. P. Okonnishnikova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-011-0251-3

  日期：2011.8

  Thermolysis of 1-(4-methoxyphenyl)- and 1-(4-fluorophenyl)heptamethoxycarbonyl-3a,7a-dihydroindazoles at 135–140 °C resulted in the elimination of hexamethyl benzenehexacarboxylate and in the generation of 1-aryl-3-methoxycarbonylnitrilimines, which were trapped by alkenes and dienes to give the corresponding (1) pyrazolines via 1,3-dipolar cycloaddition and (2) 2-oxoalken-1-oic acid hydrazones via

  1-(4-甲氧基苯基)-和 1-(4-氟苯基)七甲氧基羰基-3a,7a-二氢吲唑在 135–140 °C 下的热解导致六甲基苯六甲酸酯的消除和 1-芳基-3-甲氧基羰基腈亚胺的生成，它们被烯烃和二烯捕获，通过 1,3-偶极环加成得到相应的（1）吡唑啉和（2）通过烯丙基质子迁移到氮原子的 2-oxoalken-1-oic 腙。与四甲基乙烯的反应出人意料地产生了取代的 5-(1-羟基-1-甲基乙基)-或 5-乙酰基吡唑啉羧酸酯作为主要产物。后一种化合物的形成表明最初从四甲基乙烯中提取了 H 原子，并且可能参与了一个水分子，从而为反应产物提供了一个更多的氧原子。