1-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine | 183279-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine
• CAS: 183279-94-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 462.621
• InChiKey: NHQOUJKHWHMDKH-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine 在 sodium cyanide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (3-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-iodo-1-thymin-1-yl-1,2,5-trideoxy-β-D-erythro-pentofuranos-4-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲电试剂促进羟甲基膦酸酯加成到4'，5'-didehydronucleosides：一种新的5'-核苷酸的等构类似物的方法

  摘要：

  亲电子促进的将二烷基羟甲基膦酸酯加到受保护的4'，5'-didehydronucleosides上，生成2'，5'-dideoxynucleosides的4'-di烷基膦酰基甲氧基衍生物的差向异构体混合物，这是2'-deoxynucleoside 5'-monophosphates的新类似物。在与4'，5'-二氢胸苷的加成反应中评估了几种类型的亲电试剂（甲苯磺酸吡啶鎓，NIS，NBS，MCPBA等）。从中发现，甲苯磺酸吡啶鎓在这些转化中具有实际用途。它的使用导致了一系列常见2'-脱氧核苷的4'-膦酰基甲氧基衍生物的制备。在生物学筛选中，这些游离膦酸没有发挥明显的细胞抑制或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.059
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-5'-C-ylphosphonate 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,5-dideoxy-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside 5′-C-phosphonates: reactivity of the α-hydroxyphosphonate moiety

  摘要：

  We found that various dialkyl phosphites, dialkyl trimethylsilyl phosphites, and tris-trimethylsilyl phosphite reacted smoothly with nucleoside 5'-aldehydes to afford epimeric nucleoside 5'-C-phosphonates in high yields. A number of these compounds in both the 2'-deoxyribo and ribo series were prepared. In the case of 2'-deoxythymidine-5'-aldehyde, a thorough study was made on the influence of the 5'-hydroxyl protecting group, type of phosphite, base, and solvent, on the yield and epimeric ratio of the resulting 5'-hydroxyphosphonates. Partial stereoselectivity in favour of either R or S epimers was observed. An attempt to transform the alpha-hydroxyl of the phosphonate moiety into a halo or azido moiety was not Successful. Only intramolecular substitution reaction of the mesyloxy group for an alkoxy residue of the 2-hydroxyethyl ester took place in a low yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.008

文献信息

• Tocik, Zdenek; Kavenova, Iva; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S76 - S80
  作者：Tocik, Zdenek、Kavenova, Iva、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——