2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(methoxymethyl)benzene | 130611-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(methoxymethyl)benzene
• 英文别名: 2-Bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(methoxymethyl)benzene；4-bromo-1,2,3-trimethoxy-5-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 130611-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: RILFDKXRUVDQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(methoxymethyl)benzene 、 (S)-4-Isopropyl-2-(2,3,4,5-tetramethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-oxazole 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 (S)-2-(4,5,6,2',3',4'-Hexamethoxy-6'-methoxymethyl-biphenyl-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联芳基的高度立体选择性合成。在合成潜在的手性催化剂中的应用。

  摘要：

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91558-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(methoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木脂素(-)-五味子素和(-)-异五味子素的不对称全合成。(+)-isoschizandrin 的结构修正

  摘要：

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基

  DOI：

  10.1021/ja00178a037

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of axially chiral biaryls. Application to the synthesis of a potential chiral catalysts.
  作者：A.I. Meyers、Anton Meier、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91558-2

  日期：1992.2

  diastereoselectivities (⪢98:2) have been obtained in the biaryl coupling of 2′,6′,-disubstituted aryl Grignard reagents 1 with aryl oxazolines 6, conveniently synthesised from the optically pure amino alcohols L-valinol and (S)-t-leucinol.

  在2'，6'-二取代芳基格氏试剂1与芳基恶唑啉6的联芳基偶联中获得了优异的非对映选择性（⪢98：2），可以方便地由光学纯的氨基醇L-缬氨醇和（S）-t合成-亮氨酸
• Asymmetric total synthesis of dibenzocyclooctadiene lignans (-)-schizandrin and (-)-isoschizandrin. Structure revision of (+)-isoschizandrin
  作者：Alan M. Warshawsky、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00178a037

  日期：1990.10

  The oxazoline-mediated biaryl coupling reaction was applied successfully to the total synthesis of a series of dibenzocyclooctadiene lignans in chiral nonracemic form. The diastereoselectivities achieved in the coupling reaction varied in a predictable manner, primarily as a function of the ortho substituents on the phenyl Grignard reagent

  恶唑啉介导的联芳基偶联反应成功地应用于一系列手性非外消旋形式的二苯并环辛二烯木脂素的全合成。偶联反应中实现的非对映选择性以可预测的方式变化，主要取决于苯基格氏试剂上的邻位取代基