6-t-butyl-4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-3H-imidazo[1,2-a]purine | 231629-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-t-butyl-4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-3H-imidazo[1,2-a]purine
• 英文别名: 4-Benzyl-6-tert-butyl-3-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 231629-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₃
• 分子量: 395.461
• InChiKey: UPHGJIDNCOTXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-t-butyl-4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-3H-imidazo[1,2-a]purine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-benzyl-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to N-3 Alkylation of 9-Substituted Guanines

  摘要：

  Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxy-ethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imid 1 directs the benzylation reaction partly into N-4 position to give 3. Cleavage of the third ring of 3 gives 3-benzylacycloguanosine 5, a first 3-aralkilo-9-substituted guanine.

  DOI：

  10.1080/15257779908041495
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-tert-butyl-3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-5H-imidazol[1,2-a]purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到6-t-butyl-4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-3H-imidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to N-3 Alkylation of 9-Substituted Guanines

  摘要：

  Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxy-ethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imid 1 directs the benzylation reaction partly into N-4 position to give 3. Cleavage of the third ring of 3 gives 3-benzylacycloguanosine 5, a first 3-aralkilo-9-substituted guanine.

  DOI：

  10.1080/15257779908041495

文献信息

• Substituent — Directed Aralkylation and Alkylation Reactions of the Tricyclic Analogues of Acyclovir and Guanosine
  作者：Tomasz Ostrowski、Joanna Zeidler、Tomasz Goslinski、Bozenna Golankiewicz

  DOI：10.1080/15257770008045468

  日期：2000.10

  Abstract Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imidazo[1,2-α]purine (6-R-TACV)1 1 partly directs aralkylation reactions into unusual positions: N-4 to give 3 and C-7 to give N-5, 7-disubstituted or N-4, 7-disubstituted derivatives. In the case of alkylation the effect is limited to aryl substituent and position N-4. Replacement of acyclic

  摘要3,9-二氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -9-氧代-6-R-5H-咪唑并[1,2-α]嘌呤的6位上的芳基或叔丁基取代基（6 -R-TACV）1 1部分将芳烷基化反应引导到不同的位置：N-4生成3，C-7生成N-5，7-二取代或N-4，7-二取代的衍生物。在烷基化的情况下，该作用限于芳基取代基和位置N-4。用7中的核糖基取代1的无环部分可防止N-4取代。切割3b的第三个环以得到3-苄基阿昔洛韦10是制备3-芳烷基-9-取代的鸟嘌呤的新捷径的一个实例。