N-(4-chlorobenzyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine | 1182070-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine
• 英文别名: 2-[tert-butoxycarbonyl(4-chlorobenzyl)amino]acetic acid；N-[(4-Chlorophenyl)methyl]-N-Boc-glycine；2-[(4-chlorophenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1182070-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₄
• 分子量: 299.754
• InChiKey: PJUZTHRLMLJARW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1-[2-[1-(3-chlorophenyl)-2-oxopiperazin-4-yl]-2-oxoethyl]-biuret
  参考文献：
  名称：

  某些新型的带有咪唑生物等排体的1-（3-氯苯基）哌嗪-2-酮衍生物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  以L-778123（含咪唑的FTase抑制剂）为模型，通过生物等位取代咪唑环合成了一系列取代的3-氯苯基哌嗪酮衍生物。通过MTT分析针对两种人类癌细胞系包括A549（肺癌）和HT-29（结肠癌）评估了最终化合物。结果表明，将咪唑环替换为1-amidinourea，semicarbazide和thiobiuret可以提高针对这两种细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1071/ch13031
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  某些新型的带有咪唑生物等排体的1-（3-氯苯基）哌嗪-2-酮衍生物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  以L-778123（含咪唑的FTase抑制剂）为模型，通过生物等位取代咪唑环合成了一系列取代的3-氯苯基哌嗪酮衍生物。通过MTT分析针对两种人类癌细胞系包括A549（肺癌）和HT-29（结肠癌）评估了最终化合物。结果表明，将咪唑环替换为1-amidinourea，semicarbazide和thiobiuret可以提高针对这两种细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1071/ch13031

文献信息

• Design of gp120 HIV-1 entry inhibitors by scaffold hopping via isosteric replacements
  作者：Ildar R. Iusupov、Francesca Curreli、Evgeniy A. Spiridonov、Pavel O. Markov、Shahad Ahmed、Dmitry S. Belov、Ekaterina V. Manasova、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Asim K. Debnath

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113681

  日期：2021.11

  We present the development of alternative scaffolds and validation of their synthetic pathways as a tool for the exploration of new HIV gp120 inhibitors based on the recently discovered inhibitor of this class, NBD-14136. The new synthetic routes were based on isosteric replacements of the amine and acid precursors required for the synthesis of NBD-14136, guided by molecular modeling and chemical feasibility

  我们介绍了替代支架的开发及其合成途径的验证，作为探索基于最近发现的此类抑制剂 NBD-14136 的新型 HIV gp120 抑制剂的工具。新的合成路线基于合成 NBD-14136 所需的胺和酸前体的等排置换，以分子建模和化学可行性分析为指导。为确保这些合成工具和新支架具有进一步探索的潜力，我们最终针对 gp120 抑制测定和细胞活力测定测试了来自每个新设计的支架的少数代表性化合物。
• Synthesis and enzymatic evaluation of 2- and 4-aminothiazole-based inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Graham R Lawton、Haitao Ji、Pavel Martásek、Linda J Roman、Richard B Silverman

  DOI：10.3762/bjoc.5.28

  日期：——

  Highly potent and selective inhibitors of neuronal nitric oxide synthase (nNOS) possessing a 2-aminopyridine group were recently designed and synthesized in our laboratory and were shown to have significant in vivo efficacy. In this work, analogs of our lead compound possessing 2- and 4-aminothiazole rings in place of the aminopyridine were synthesized. The less basic aminothiazole rings will be less protonated at physiological pH than the aminopyridine ring, and so the molecule will carry a lower net charge. This could lead to an increased ability to cross the blood-brain barrier thereby increasing the in vivo potency of these compounds. The 2-aminothiazole-based compound was less potent than the 2-aminopyridine-based analogue. 4-Aminothiazoles were unstable in water, undergoing tautomerization and hydrolysis to give inactive thiazolones.

  我们实验室最近设计并合成了一系列高效且选择性的神经一氧化氮合酶(nNOS)抑制剂，这些抑制剂具有2-氨基吡啶基团，并已显示在体内具有显著的疗效。在这项工作中，我们合成了我们首要化合物的类似物，这些类似物中2-和4-氨基噻唑环取代了氨基吡啶。较不碱性的氨基噻唑环在生理pH下将比氨基吡啶环更少质子化，因此分子将携带更低的净电荷。这可能会增加通过血脑屏障的能力，从而提高这些化合物的体内效力。基于2-氨基噻唑的化合物比基于2-氨基吡啶的类似物不够有效。4-氨基噻唑在水中不稳定，会发生互变异构和水解，生成无活性的噻唑酮。
• Photoredox-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Functionalized γ-Amino Butyric Acids via Reductive Radical Polar Crossover
  作者：Nicholas J. Venditto、Jeffrey A. Boerth

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00991

  日期：2023.5.19

  (RPC) reactions are useful for leveraging both radical and polar bond-forming steps to rapidly build molecular complexity in a single transformation. However, multicomponent RPC reactions that utilize carbonyl π-bond electrophiles are underrepresented in the literature. Herein, we describe a mild, photoredox-catalyzed decarboxylative multicomponent RPC reaction that couples carboxylic acids, Michael

  多组分自由基极性交叉 (RPC) 反应可用于利用自由基和极性键形成步骤在单一转化中快速构建分子复杂性。然而，利用羰基 π 键亲电子试剂的多组分 RPC 反应在文献中的代表性不足。在此，我们描述了一种温和的、光氧化还原催化的脱羧多组分 RPC 反应，该反应偶联羧酸、迈克尔受体和羰基亲电试剂，以形成不同功能化的 γ-氨基丁酸衍生物。这种转化也有助于合成复杂的和生物学相关的 γ-内酰胺化合物。
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some Novel 1-(3-Chlorophenyl)piperazin-2-one Derivatives Bearing Imidazole Bioisosteres
  作者：Saeed Ghasemi、Simin Sharifi、Soodabeh Davaran、Hosein Danafar、Davoud Asgari、Javid Shahbazi Mojarrad

  DOI：10.1071/ch13031

  日期：——

  using L-778123 (an imidazole-containing FTase inhibitor) as a model by bioisosteric replacement of the imidazole ring. The final compounds were evaluated against two human cancer cell lines including A549 (lung cancer) and HT-29 (colon cancer) by MTT assay. The results showed that substitution of imidazole ring with 1-amidinourea, semicarbazide, and thiobiuret led to improvement of cytotoxic activity against

  以L-778123（含咪唑的FTase抑制剂）为模型，通过生物等位取代咪唑环合成了一系列取代的3-氯苯基哌嗪酮衍生物。通过MTT分析针对两种人类癌细胞系包括A549（肺癌）和HT-29（结肠癌）评估了最终化合物。结果表明，将咪唑环替换为1-amidinourea，semicarbazide和thiobiuret可以提高针对这两种细胞系的细胞毒性。