(R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride | 2007916-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 2007916-98-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO*ClH
• 分子量: 241.641
• InChiKey: DNCUAEBPHZKGHO-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰亚胺的立体 发散三氟甲基化，通过氟仿与有机超碱或有机金属碱进行†

  摘要：

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc01526k

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethylamines via Diastereoselective 1,2-Addition of Arylmetals to 2-Methyl-<i>N</i>-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide
  作者：Vouy Linh Truong、Madelaine S. Ménard、Isabelle Dion

  DOI：10.1021/ol063001q

  日期：2007.2.1

  N-tert-butanesulfinamide (S)-1 with trifluoroacetaldehyde hydrate 2a afforded 2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide 3. Without isolation and purification, imine 3 was added to various aryllithium reagents to give highly diastereomerically enriched adducts 5a-g. Acidic methanolysis of 5a-g provided the desired 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride compounds 6a-g. [reaction: see text]

  N-叔丁烷亚磺酰胺（S）-1与三氟乙醛水合物2a的缩合得到2-甲基-N-（2,2,2-三氟乙叉基）丙烷-2-亚磺酰胺3。无需分离和纯化，将亚胺3添加到各种芳基锂试剂生成高度非对映异构体富集的加合物5a-g。5a-g的酸性甲醇分解提供了所需的1-芳基-2,2,2-三氟乙胺盐酸盐化合物6a-g。[反应：请参见文字]。
• Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination of Aryl-Trifluoromethyl Ketones for Synthesis of Primary α-(Trifluoromethyl)arylmethylamines
  作者：Yuan-Zheng Wang、Le’an Hu、Shao-Tao Bai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01734

  日期：2023.7.14

  The ruthenium-catalyzed asymmetric reductive amination of aryl-trifluoromethyl ketones affording high value primary α-(trifluoromethyl)arylmethylamines using cheap NH4OAc as the nitrogen source and H2 as the reductant is reported. This user-friendly and simple catalytic method tolerates various aromatic functions with electron-withdrawing or -donating substituents at the para- or meta-positions and

  报道了使用廉价的NH 4 OAc作为氮源和H 2作为还原剂，钌催化芳基三氟甲基酮的不对称还原胺化，得到高价值的α-(三氟甲基)芳基甲基伯胺。这种用户友好且简单的催化方法可以耐受对位或间位具有吸电子或给电子取代基的各种芳香族官能团以及具有挑战性的杂芳香族官能团，产生具有优异化学选择性、对映选择性和有用产率（80-97% ee，51-92% 分离产率）。最后，提出了使用该方法可扩展且简洁地合成关键药物中间体。
• Rhodium-catalyzed diastereoselective 1,2-addition of arylboronic acids to chiral trifluoroethyl imine
  作者：Vouy Linh Truong、Jennifer Y. Pfeiffer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.112

  日期：2009.4

  Rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids 4a-j to chiral trifluoroethyl imine 3 afforded diastereomerically enriched sulfinamides 5a-j. The chiral auxiliary of the sulfinamide products was readily removed under acidic methanolysis to provide the corresponding trifluoroethylamine analogs 6a-j. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.