3-(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazolium chloride | 1590687-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazolium chloride
• CAS: 1590687-31-2
• 化学式: C₉H₁₁N₄O₃*Cl
• 分子量: 258.664
• InChiKey: ISAUHLCGNSIPCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazolium chloride 在 Amberlite IRA-400 (OH^- form) resin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-hydroxyethyl)-6,8-dioxo-10,10-diphenyl-6,7,8,10-tetrahydro-1H-imidazo[2′,1′:3,4][1,4,2]diazaborolo[1,5-c]pyrimidinium-10-ide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的两性离子硼烷加成物来自尿嘧啶的介观甜菜碱†

  摘要：

  我们制备了一系列咪唑鎓取代的尿嘧啶-阴离子，它们是交叉共轭杂环介观甜菜碱类的成员。它们与它们的N-杂环卡宾，尿嘧啶-6-基-咪唑-2-亚基处于互变异构平衡。可以通过与硫，硒以及三乙基硼烷和三苯基硼烷的反应来捕获这些卡宾。后者的捕获反应产生了新的杂环两性离子环系统的首个代表，即咪唑并[2'，1'：3,4] [1,4,2]重氮硼硼烷[1,5 - c ]嘧啶-10-化物。给出了两个单晶X射线结构分析的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob42462f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)咪唑 、 6-氯尿嘧啶 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾的两性离子硼烷加成物来自尿嘧啶的介观甜菜碱†

  摘要：

  我们制备了一系列咪唑鎓取代的尿嘧啶-阴离子，它们是交叉共轭杂环介观甜菜碱类的成员。它们与它们的N-杂环卡宾，尿嘧啶-6-基-咪唑-2-亚基处于互变异构平衡。可以通过与硫，硒以及三乙基硼烷和三苯基硼烷的反应来捕获这些卡宾。后者的捕获反应产生了新的杂环两性离子环系统的首个代表，即咪唑并[2'，1'：3,4] [1,4,2]重氮硼硼烷[1,5 - c ]嘧啶-10-化物。给出了两个单晶X射线结构分析的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob42462f