4-(氯甲基)-5-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 | 823815-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
• 英文名称: 4-chloromethyl-5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole；4-(chloromethyl)-5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 823815-64-1
• 化学式: C₁₂H₉ClF₃NS
• 分子量: 291.724
• InChiKey: DTEMSODKKJDVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(2-methylbenzothiazol-5-yloxy)-1-piperazinylpropan-2-ol 、 4-(氯甲基)-5-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(2-Methyl-benzothiazol-5-yloxy)-3-{4-[5-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-4-ylmethyl]-piperazin-1-yl}-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability

  摘要：

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.077
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(氯甲基)-5-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of PPARδ Agonists That Promote Osteogenesis in a Human Mesenchymal Stem Cell Culture and in a Mouse Model of Human Osteoporosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00560

文献信息

• Analogs of proxisome proliferator activated receptor (PPAR) agonists and methods of using the same
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10181018B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  Peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) compounds, and methods of using the same for treating bone fractures, treating osteoporosis and/or metabolic bone diseases, and inducing osteogenesis and/or chondrogenesis, are disclosed.

  本研究公开了过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）化合物，以及使用该化合物治疗骨折、治疗骨质疏松症和/或代谢性骨病、诱导骨生成和/或软骨生成的方法。
• Analogs of Proxisome Proliferator Activated Receptor (PPAR) Agonists and Methods of Using the Same
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190147147A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) compounds, and methods of using the same for treating bone fractures, treating osteoporosis and/or metabolic bone diseases, and inducing osteogenesis and/or chondrogenesis, are disclosed.
• CVT-4325: a potent fatty acid oxidation inhibitor with favorable oral bioavailability
  作者：Elfatih Elzein、Prabha Ibrahim、Dmitry O. Koltun、Ken Rehder、Kevin D. Shenk、Timothy A. Marquart、Bob Jiang、Xiaofen Li、Reina Natero、Yuan Li、Marie Nguyen、Suresh Kerwar、Nancy Chu、Daniel Soohoo、Jia Hao、Victoria Y. Maydanik、David A. Lustig、Dewan Zeng、Kwan Leung、Jeff A. Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.077

  日期：2004.12

  New inhibitors of palmitoyl-CoA oxidation are based on the introduction of nitrogen heterocycles in the 'Western Portion' of the molecule. SAR studies led to the discovery of CVT-4325 (shown), a potent FOXi (IC50 = 380 nM rat mitochondria) with favorable PK properties (F= 93%, t(1/2) = 13.6 h, dog). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of PPARδ Agonists That Promote Osteogenesis in a Human Mesenchymal Stem Cell Culture and in a Mouse Model of Human Osteoporosis
  作者：Brian J. Kress、Dong Hyun Kim、Jared R. Mayo、Jeffery T. Farris、Benjamin Heck、Jeffrey G. Sarver、Divya Andy、Jill A. Trendel、Bruce E. Heck、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00560

  日期：2021.5.27