4-(氯甲基)-5-甲基-2-糠酰氯 | 246178-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5-甲基-2-糠酰氯
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2-furancarbonyl chloride
• 英文别名: 4-chloromethyl-5-methyl-2-furoyl chloride；4-(Chloromethyl)-5-methylfuran-2-carbonyl chloride
• CAS: 246178-72-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂
• 分子量: 193.029
• InChiKey: UZPFYRQERAFTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-糠酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-methyl-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pevzner; Ignat'ev; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 4, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-furancarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-(氯甲基)-5-甲基-2-糠酰氯
  参考文献：
  名称：

  Pevzner; Ignat'ev; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 4, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phosphonomethylated Bromoacetylfurans and Their Reactions with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：L. M. Pevzner、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363221040101

  日期：2021.4

  bromoacetyl derivatives were usedfor alkylation of acetoacetic ester and cyclohexan-1,3-dione. Reaction of1,4-diketone prepared from acetoacetic ester with hydrazine hydrate in ethanolat room temperature leads to formation of furylpyrazines due to aromatization ofintermediate azines by means of air oxygen.

  摘要 (二乙氧基磷酰基甲基)乙酰呋喃与二溴化二恶烷在氯仿和乙酸的混合物中，在微量溴化氢存在下，在室温下选择性地在不涉及膦酸酯基团的酮的甲基上进行。得到的溴乙酰衍生物用于乙酰乙酸酯和环己-1,3-二酮的烷基化反应。由乙酰乙酸酯制备的 1,4-二酮与水合肼在乙醇中在室温下反应，由于中间体吖嗪通过空气氧芳构化而形成呋喃基吡嗪。
• Synthesis of phosphorylated derivatives of furoylglycine and furoyl-β-alanine
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363210070054

  日期：2010.7

  Chloromethylfuroyl chlorides react with alkyl glycinates and beta-alanates to form the corresponding chloromethylfuroyl amides. The compounds obtained are phosphorylated with triethyl phosphite under the conditions of the Arbuzov reaction to give (diethoxyphosphorylmethylfuroyl amides. Alkaline hydrolysis of these compounds proceeds only at the carboxy group leading to (diethoxyphosphorylmethyl)furoylglycine and furoyl-beta-alanine. Selectivity of hydrolysis does not depend on the position of carboxamide and diethoxyphosphorylmethyl groups in the furan ring.
• Synthesis and Selected Reactions of 4(5)-Functionalized 2(3)-Furoyl Phosphonates
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363219020129

  日期：2019.2

  Approaches to the synthesis of a wide range of phosphorylated derivatives of 3-(furyl)acrylic acid and 4-(furyl)buten-2-one with various functional groups in the furan ring have been developed.
• Pevzner; Ignat'ev; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 4, p. 551 - 556
  作者：Pevzner、Ignat'ev、Ionin

  DOI：——

  日期：——