(E)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(furan-2-yl)acrylate | 1431387-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (E)-3-(furan-2-yl)acrylate；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1431387-09-5
• 化学式: C₁₀H₆F₆O₃
• 分子量: 288.146
• InChiKey: VBAQEEXXKKAXDX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 (E)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(furan-2-yl)acrylate 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(diphenylphosphoryl)-3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基氧化膦与 α,β-不饱和羧酸酯的无金属对映选择性 1,4-加成

  摘要：

  在金属或非金属催化剂的催化下，磷亲核试剂与不饱和化合物的催化不对称共轭加成已得到广泛发展。然而，涉及 α,β-不饱和羧酸酯用于构建手性 cp 键的对映选择性转化却很少报道，特别是在无金属工艺中。在这项研究中，我们提出了一种新的无金属方法，使用经典的手性恶唑硼烷催化剂将二芳基氧化膦对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和羧酸酯上。大多数产物都获得了非常高的产率和对映选择性。此外，这些有价值的手性磷酸酯作为重要的中间体，可以一步转化为各种衍生物，包括酰胺、酸和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00219
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  二芳基氧化膦与 α,β-不饱和羧酸酯的无金属对映选择性 1,4-加成

  摘要：

  在金属或非金属催化剂的催化下，磷亲核试剂与不饱和化合物的催化不对称共轭加成已得到广泛发展。然而，涉及 α,β-不饱和羧酸酯用于构建手性 cp 键的对映选择性转化却很少报道，特别是在无金属工艺中。在这项研究中，我们提出了一种新的无金属方法，使用经典的手性恶唑硼烷催化剂将二芳基氧化膦对映选择性 1,4-加成到 α,β-不饱和羧酸酯上。大多数产物都获得了非常高的产率和对映选择性。此外，这些有价值的手性磷酸酯作为重要的中间体，可以一步转化为各种衍生物，包括酰胺、酸和醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00219

文献信息

• Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol400785d

  日期：2013.5.3

  aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。