4-(氯甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 | 163684-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮
• 中文别名: 4-(氯甲基)-6-甲氧基-香豆素
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 163684-51-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• mdl: MFCD08696658
• 分子量: 224.644
• InChiKey: MFJWEHXWXYXYCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-(azidomethyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和自由基清除活性以及胞内ROS产生修饰的4-芳基-1,2,3-三唑基天然香豆素相关化合物的合成†

  摘要：

  在微波辐射下，通过环境友好的点击化学，提供了通过1,2,3-三唑间隔基与羟基和甲氧基取代的和未取代的苯环连接的新型天然基于香豆素的伞形酮，疝气和七叶皂甙系列。通过DPPH清除活性和循环伏安法测定化合物的抗氧化活性。而在相邻的香豆素6-和7-羟基制成的抗氧化能力的重大贡献和ROS产生的相对的降低到七叶亭，一个p-甲氧基取代的苯基部分对爆炸危机（K562）中对慢性白血病细胞的明显和选择性的抗增殖活性有影响，而ROS的产生无明显变化。6,7-二羟基香豆素可以被认为是有前途的支架，对抗氧化剂的潜力有重大贡献，因此，与芳基-1,2,3-三唑连接的6,7-二羟基香豆素的进一步结构修饰可以提供一个杂化分子，对于预防与氧化应激失衡有关的疾病的潜在应用很有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c7nj01469d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以31%的产率得到4-(氯甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  量身定制的人类酪蛋白水解蛋白酶P抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（hClpP）对于线粒体未折叠蛋白质反应中错误折叠的蛋白质的降解非常重要。我们在这里介绍经过定制的hClpP抑制剂，这些抑制剂在其核心萘呋喃支架中利用空间识别来选择性地处理人的酶。与以前引入的针对细菌ClpP优化的β-内酯相比，这种新的抑制剂产生具有更高的活性。通过化学蛋白质组学以及癌细胞中的增殖和迁移研究，获得了对生物活性和与细胞靶标结合的进一步了解。

  DOI：

  10.1039/c8cc05265d

文献信息

• Synthesis of Furoneoflavones Modified by Coumarin and (HET)Aroyl Substituents
  作者：T. V. Shokol、V. S. Moskvina、Ye. K. Hlibov、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-021-03275-4

  日期：2021.1

  Furo[3,2-g]neoflavones and furo[2,3-h]neoflavones modified by coumarin and (het)aroyl substituents were synthesized via reactions of 7-hydroxy-6(8)-acetyl(formyl)neoflavones with substituted phenacyl bromides, 2-bromacetylbenzofuran, and 4-chloromethylcoumarins.

  通过7-羟基-6(8)-乙酰(甲酰)新黄酮与取代苯乙酰溴、2-溴乙酰苯并呋喃和4-氯甲基香豆素的反应，合成了经香豆素和（杂）芳酰基修饰的呋喃[3,2-g]新黄酮和呋喃[2,3-h]新黄酮。
• Iridium(<scp>i</scp>) complexes bearing hemilabile coumarin-functionalised N-heterocyclic carbene ligands with application as alkyne hydrosilylation catalysts
  作者：Mert Olgun Karataş、Bülent Alıcı、Vincenzo Passarelli、Ismail Özdemir、Jesús J. Pérez-Torrente、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1039/d1dt01946e

  日期：——

  A set of iridium(I) complexes of formula IrCl(κC,η2-IRCouR′)(cod) or IrCl(κC, η2-BzIRCouR′)(cod) (cod = 1,5-cyclooctadiene; Cou = coumarin; I = imidazolin-2-carbene; BzI = benzimidazolin-2-carbene) have beeen prepared from the corresponding azolium salt and [Ir(μ-OMe)(cod)]2 in THF at room temperature. The crystalline structures of 4b and 5b show a distorted trigonal bipyramidal configuration in the

  一组铱（我）式的IrCl的复合物（κ Ç，η 2 -I - [R凑R' ）（COD）或的IrCl（κ Ç，η 2 -BzI ř凑R' ）（COD）（COD = 1， 5-环辛二烯；Cou = 香豆素；I = 咪唑啉-2-卡宾；BzI = 苯并咪唑啉-2-卡宾）在室温下由相应的唑鎓盐和 [Ir(μ-OMe)(cod)] 2在 THF 中制备. 4b和5b的晶体结构显示了在固态下具有协调的香豆素部分的扭曲三角双锥构型。相比之下，由于吡喃酮环的半化能力，在溶液中观察到该五配位结构与相关方形平面异构体之间的平衡。分别在低温和​​高温极限下实现了两种物质的 NMR 表征。此外，平衡的热力学参数 Δ H R和 Δ S R是通过 VT 1 H NMR 光谱获得的，并且落在 22-33 kJ mol -1和 72-113 J mol -1 K -1 的范围内，分别。IrCl(κ C ,η 2-BzI Tol
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Synthesis of Coumarin-4-Ylmethyl Phosphonic Acids
  作者：K. M. Kondratyuk、V. A. Dluzhevskii、S. P. Bondarenko、V. S. Brovarets、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02766-9

  日期：2019.7

  New coumarin-4-ylmethylphosphonates and coumarin-4-ylmethylphosphonic acids were synthesized and tested for antiviral activity.

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。
• [EN] HETEROARYL-3-PIPERIDINEDIONE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROARYLE-3-PIPÉRIDINEDIONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂芳-3-哌啶二酮类化合物及其应用
  申请人：[en]MEDSHINE DISCOVERY INC.;[zh]南京明德新药研发有限公司

  公开号：WO2023001028A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  一种杂芳-3-哌啶二酮类化合物及其应用，具体公开了式(II)所示化合物及其药学上可接受的盐。