methyl 3-((2′R,4′S,5′R)-5′-hydroxy-2′-phenyl-1′,3′-dioxan-4′-yl)acrylate | 1125824-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((2′R,4′S,5′R)-5′-hydroxy-2′-phenyl-1′,3′-dioxan-4′-yl)acrylate
• CAS: 1125824-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: UQEZCCXIGASYQZ-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((2′R,4′S,5′R)-5′-hydroxy-2′-phenyl-1′,3′-dioxan-4′-yl)acrylate 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-赤藓糖1,3-二恶烷模板中1,3-偶极环加成的全部面部识别：协同机制的计算研究

  摘要：

  从d合成了新的d-赤藓糖1,3-二恶烷衍生物-葡萄糖，被发现是一种高度立体选择性的模板，如双极性亲和剂。根据其性质，使用了不同的烯丙基型1,3-偶极子，因此具有不同的区域选择性。烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷的区域选择性是完全的，而腈氧化物则不存在。进行了计算研究以了解环加成的机理。发现所有研究的环加成物都涉及小的自由活化能，并且都是外能的。立体选择性是由于空间效应H-8a和* C–O对传入的1,3-偶极子的超共轭效应的综合结果所致。在烷基叠氮化物和苯基重氮甲烷中观察到的区域选择性主要取决于环加成过程中的畸变效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02518

文献信息

• Truly Catalytic and Chemoselective Cleavage of Benzylidene Acetal with Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Gaddale Devanna Kishore Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800963

  日期：2008.12

  the chemoselective cleavage of benzylidene acetals having sensitive functional groups under mild conditions. It is easy to perform on large scale owing to minimal catalyst loading (0.5 mol-%). Several sensitive functional groups such as TBDPS ether, -OMs, -OAc, allyl ether, N-Boc, N-Fmoc and N-Cbz are stable under the reaction conditions. In addition, benzylidene acetal is selectively cleaved in the

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。
• A regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal: stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.007

  日期：2009.7

  A stereoselective synthesis of N-Boc-protected cis-(2R,3S)-3-hydroxy pipecolic acid, starting from d-glucose is described. The key step in the overall synthesis is a highly regioselective reductive cleavage of benzylidene acetal 13 leading to hydroxymethyl piperidine derivative 14.

  描述了从d-葡萄糖开始的N -Boc保护的顺式-（2 R，3 S）-3-羟基胡椒酸的立体选择性合成。整个合成过程中的关键步骤是亚苄基乙缩醛13的高度区域选择性还原性裂解，生成羟甲基哌啶衍生物14。