methyl (Z)-5-bromo-2-((4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino)benzoate | 853995-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-5-bromo-2-((4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino)benzoate
• 英文别名: methyl 5-bromo-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilate
• CAS: 853995-66-1
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂O₂S₂
• 分子量: 365.659
• InChiKey: NHMGJDXZFVTAEB-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-5-bromo-2-((4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino)benzoate 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-6,7-dihydro-5a,7a,13,14-tetraaza-pentaphene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型五环6,7-二氢-5a，7a，13,14-四氮杂-五苯芬-5,8-二酮的高效合成

  摘要：

  分两步描述了通过微波辅助的Niementowski反应由邻氨基苯甲酸衍生物方便地合成新型四氮杂-五苯酮-5,8-二酮（3）。对这些新的五环杂环的抗增殖活性进行了简短评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.133
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 5-溴氨基苯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (Z)-5-bromo-2-((4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  快速方便地合成新型1-imino-2,3-dihydro-1 H -pyrazino [2,1，-b ] quinazolin-5-ones

  摘要：

  探索合成具有喹唑啉部分的治疗剂的原始方法，我们发现可以通过化学反应快速，轻松地获得新型3,4-二氢-2 H-吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉（3）。 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐（1）。描述了我们对该反应的合成方法，其目的是获得对这种很少描述的吡嗪并[2,1，-b ]喹唑啉骨架的良好控制通道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.095

文献信息

• A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilates
  作者：Pramod K. Mohanta、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00711-6

  日期：2002.5

  nthranilates with tryptamine at room temperature produced 2-cyano-3-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinones, which underwent cyclization on heating with TFAA/HCl(g) to afford quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine (1a), hortiacine (1b), euxylophoricine A (1c) and euxylophoricine D (1d) in excellent yields.

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。
• Sequence-Specific 2-Cyanobenzothiazole Ligation
  作者：Carlo P. Ramil、Peng An、Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1021/jacs.6b00982

  日期：2016.5.4

  The use of small, natural chemical reporters in conjunction with catalyst-free bioorthogonal reactions will greatly streamline protein labeling in a cellular environment with minimum perturbation to their function. Here we report the discovery of a 2-cyanobenzothiazole (CBT)-reactive peptide tag, CX10R7, from a cysteine-encoded peptide phage library using the phage-assisted interrogation of reactivity method. Fusion of CX10R7 with a protein of interest allows site-specific labeling of the protein with CBT both in vitro and on the surface of E. coli cells. Mutagenesis studies indicated that the reactivity and specificity of CX10R7 are attributed to the sequence environment, in which the residues surrounding cysteine help to stabilize the ligation product.