(Z)-1-cyclopentyl-2-phenylethene | 40132-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-cyclopentyl-2-phenylethene
• 英文别名: (Z)-β-cyclopentylstyrene；1-cyclopentyl-2-phenylethene；(2-cyclopentylvinyl)benzene；cis-1-Cyclopentyl-2-phenylaethylen
• CAS: 40132-68-1；96433-50-0；40132-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: BFABZVTVXWEXSP-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclopentyl-2-phenylethene 、 2,4-二硝基苯硫氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 threo-1-Chlor-2-cyclopentyl-1-phenyl-2-(2,4-dinitrophenylthio)-ethan
  参考文献：
  名称：

  Conformational preferences in acylic chloro sulfides. Semiquantitative approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a001
• 作为产物：
  描述：

  (cyclopentylethynyl)benzene 在 氢气 、 C₅₄H₁₀₂Mg₂N₂O₂P₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-cyclopentyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  镁钳配合物及其在炔烃催化半加氢和烯烃加氢中的应用：金属-配体合作的证据

  摘要：

  开发用于环境友好的有机转化的催化剂是一个非常活跃的研究领域。迄今为止报道的大多数催化剂都是基于过渡金属配合物。近年来，已经报道了由主族金属化合物催化的例子。在此，我们报告了一系列镁钳配合物，并通过 NMR 和 X 射线单晶衍射对其进行了表征。研究了通过芳构化/脱芳构化金属-配体合作对 H 2的可逆活化。利用所获得的配合物，在无碱条件下证明了前所未有的均相主族金属催化炔烃的半氢化和烯烃的氢化，得到Z-烯烃和烷烃分别作为产物，具有优异的收率和选择性。对照实验和 DFT 研究揭示了金属-配体合作参与氢化反应。该研究不仅为镁催化的炔烃半加氢和烯烃加氢提供了新途径，而且为主族金属配合物催化的其他化合物加氢提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08491

文献信息

• Selective Syntheses of <i>Z</i>-Alkenes via Photocatalyzed Decarboxylative Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Terminal Arylalkynes
  作者：Guo-Li Dai、Shu-Zhen Lai、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00558

  日期：2019.4.5

  A novel, efficient Z-alkene synthesis via photocatalyzed decarboxylative couplings between terminal aryl alkynes and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, which are derived from aliphatic carboxylic acids, is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary carboxylates as well as α-amino acid and α-oxyacid-derived esters were employed as suitable substrates. The mild reaction conditions

  描述了通过末端芳基炔烃和衍生自脂族羧酸的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯之间的光催化脱羧偶联的新颖，有效的Z-烯烃合成。各种各样的伯，仲和叔羧酸盐以及α-氨基酸和α-含氧酸衍生的酯被用作合适的底物。温和的反应条件，广泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使得该脱羧偶联反应成为有机合成中的重要方法。
• Palladium-catalyzed intermolecular Heck reaction of alkyl halides
  作者：Yinjun Zou、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c4cc00297k

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed method for intermolecular Heck reaction of common alkyl halides is described for the first time.

  第一次描述了一种高效的Pd催化方法，用于常见烷基卤代烃的分子间Heck反应。
• Active Ruthenium (0) Nanoparticles Catalyzed Wittig-Type Olefination Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.1007/s10562-016-1943-y

  日期：2017.3

  with low-average selectivity. The proposed methodology is especially efficient for the synthesis of stilbenes as they were synthesized in the absence of any additive (as a hydrogen acceptor). The new catalytic system was also successfully applied for the synthesis of polymethoxylated and polyhydroxylated stilbenes, including resveratrol and DMU-212.Graphical Abstract

  五种不同的 Ru 金属前驱体在 50 °C 的氢气氛（4 bar）下在咪唑鎓基离子液体中还原，以获得分散良好且稳定的 Ru 纳米粒子。透射电子显微镜 (TEM) 分析证实了直径为 5 nm (±0.5) 的分散良好的离子液体介导的 Ru 粒子 (Ru NPs) 的大小。这些钌纳米颗粒（在离子液体中）用于在温和的反应环境（70°C 和 1 小时）下进行 Wittig 型烯化反应。以较低的平均选择性以良好的收率获得了相应的芪。所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为它们是在没有任何添加剂（作为氢受体）的情况下合成的。新的催化体系也成功应用于合成多甲氧基和多羟基二苯乙烯，
• A convenient and mild chromatography-free method for the purification of the products of Wittig and Appel reactions
  作者：Peter A. Byrne、Kamalraj V. Rajendran、Jimmy Muldoon、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c2ob07074j

  日期：——

  A mild method for the facile removal of phosphine oxide from the crude products of Wittig and Appel reactions is described. Work-up with oxalyl chloride to generate insoluble chlorophosphonium salt (CPS) yields phosphorus-free products for a wide variety of these reactions. The CPS product can be further converted into phosphine.

  描述了一种温和的方法，可以方便地从Wittig和Appel反应的粗产物中去除磷烷氧化物。使用草酰氯进行后处理，生成不溶的氯磷铵盐（CPS），从而为多种反应提供无磷产品。CPS产物可以进一步转化为磷烷。
• Wittig-Type Olefination of Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles: Synthesis of Polymethoxylated and Polyhydroxylated Stilbenes
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200900951

  日期：2009.12

  Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC); Grant Number: CTQ2007-65218, CSD2007-00006.

  西班牙教育与科学部长（MEC）；授权号：CTQ2007-65218，CSD2007-00006。