[2-(2-Methylphenyl)quinazolin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 1448311-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-Methylphenyl)quinazolin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1448311-29-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 390.463
• InChiKey: UVIITUBMAMUTFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-Methylphenyl)quinazolin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate 、 苯基溴化镁 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到4-phenyl-2-(o-tolyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed Kumada Cross-coupling Reaction for the Synthesis of 2,4-Diarylquinazolines

  摘要：

  A series of 2,4‐diarylquinazolines have been successfully synthesized via the Ni‐catalyzed cross‐coupling reaction of quinazoline‐4‐tosylates and aryl Grignard reagents, which provided alternative straightforward approaches for the introduction of aryl groups to quinazolines at C‐4 position.

  DOI：

  10.1002/jhet.2513
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-1H-喹唑啉-4-酮 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-(2-Methylphenyl)quinazolin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-甲苯磺酰喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联：一种有效的途径来取代4-取代的喹唑啉

  摘要：

  摘要 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四氢呋喃中进行的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应导致形成4-官能化的喹唑啉，收率好至极佳。通过一锅反应喹唑啉酮，对甲基苯磺酰氯，Pd 2（dba）3获得更高的收率-/（2-呋喃基）3 P和有机铟试剂。这些使用有机铟化合物作为偶联伙伴的方法为制备4-（杂）芳基/烷基喹唑啉，特别是带有卤素骨架的4-取代喹唑啉提供了一条有效途径。 描述了在温和条件下通过喹唑啉酮的芳基化或烷基化制备4-取代的喹唑啉的有效途径。在K 2 CO 3存在下，通过喹唑啉酮类与对甲基苯磺酰氯的反应获得了4-甲苯磺酰喹唑啉。在Pd 2（dba）3 /（2-呋喃基）3 P的催化下，在四

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562504

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 4-(Tosyloxy)quinazolines with H-Phosphonates and Phosphine Oxides: An Efficient Access to 2-(Hetero)aryl-4-phosphorylated Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jian Huang、Zhihong Deng

  DOI：10.1055/a-1647-5978

  日期：2022.2

  A series of 2-(hetero)aryl-4-phosphorylated quinazolines was successfully synthesized in moderate to excellent yields via a palladium-catalyzed C–O/P–H cross-coupling reaction of 4-(tosyl­oxy)quinazolines with H-phosphonates and phosphine oxides. This efficient and green methodology provides an alternative straightforward protocol for the introduction of phosphorus groups to quinazoline compounds at

  通过钯催化的 4-（甲苯磺酰氧基）喹唑啉与 H-膦酸酯和氧化膦。这种高效且绿色的方法为通过 C-O 活化将磷基团引入 C4 位的喹唑啉化合物提供了另一种直接的方案。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Tosyl­oxyquinazolines with Indoles: An Efficient Approach to 4-(1H-Indol-1-yl)quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xinglin Ye、Jian Huang、Zhihong Deng、Jianjun Yuan

  DOI：10.1055/s-0040-1707356

  日期：2021.1

  exploration of our continuous interests on late-stage derivation of quinozaline core is described. A wide array of 4-(1H-indol-1-yl)quinazolines were obtained in good to excellent yields through palladium-catalyzed cross-coupling of 4-tosyloxyquinazolines with indole derivatives under mild reaction conditions.

  摘要 在本文中，描述了我们对喹唑啉核心的后期衍生的持续兴趣的探索。在温和的反应条件下，通过钯催化的4-甲苯磺酰氧基喹唑啉与吲哚衍生物的交叉偶联，以良好至优异的产率获得了多种4-（1 H-吲哚-1-基）喹唑啉。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Quinazoline-4-tosylates for Access to 4-CN-Functionalized Quinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Xu Zhao、Yirong Zhou、Qin Yang、Yepeng Xie、Qiuping Ding、Zhihong Deng、Ming Zhang、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0033-1339918

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed cyanation of quinazoline-4-tosylates is disclosed. The method is successfully developed for the direct access to various 4-CN-functionalized quinazolines, which are potentially useful as biologically and pharmaceutically active compounds. The reactions were performed under mild conditions using inexpensive copper(I) cyanide as cyano source in good to excellent yields and great functional group diversities.