diethyl 3-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1342891-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(4-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1342891-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 496.379
• InChiKey: OCZKBUAPOOPFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl 6-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-benzyl-5-tosylhexahydro-4H-imidazo[1,5-b]pyrazole-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 diethyl 3-(4-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性锌催化级联 [1,4]-H 移位/二氮丙啶与供体-受体氮丙啶环化

  摘要：

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1039/d4cc00226a

文献信息

• Y(OTf)3-Catalyzed Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of N-Tosyl­aziridines and Imines; Efficient Synthesis of Multisubstituted Imidazolidines
  作者：Junliang Zhang、Xingxing Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1290816

  日期：2012.7

  Abstract An efficient Y(OTf)3-catalyzed generation of azometh­ine ylides from donor–acceptor aziridines and their [3+2] cyclo­addition with imines was developed. The method provides facile access to multisubstituted imidazolidines, which have been extensively used in organic synthesis. Furthermore, a three-component reaction on a gram scale and an asymmetric variation were also developed in this work

  摘要 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。 开发了一种高效的Y（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶及其衍生物与亚胺的[3 + 2]环加成反应生成亚甲亚胺基化物。该方法提供了容易地获得已广泛用于有机合成中的多取代的咪唑烷的方法。此外，这项工作还发展了克级的三组分反应和不对称变化。
• Lewis Acid-catalyzed [3 + 2]Cyclo-addition of Alkynes with<i>N</i>-Tosyl-aziridines via Carbon–Carbon Bond Cleavage: Synthesis of Highly Substituted 3-Pyrrolines
  作者：Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol202603e

  日期：2011.11.18

  A novel, efficient, and highly regioselective Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of alkynes with azomethine ylides, which are easily obtained from N-tosylaziridines via C–C bond heterolysis at room temperature was developed. Moderate enantioselectivity (70% ee) can be achieved by the application of the commercially available chiral Pybox 7 as the ligand.

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。
• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• Gold/Lewis Acid Catalyzed Cycloisomerization/Diastereoselective [3 + 2] Cycloaddition Cascade: Synthesis of Diverse Nitrogen-Containing Spiro Heterocycles
  作者：Bin Wang、Man Liang、Jian Tang、Yuting Deng、Jinhong Zhao、Hao Sun、Chen-Ho Tung、Jiong Jia、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02253

  日期：2016.9.16

  A novel early and late transition-metal relay catalysis has been developed by combining a gold-catalyzed cycloisomerization and a Yb(OTf)3-catalyzed diastereoselective [3 + 2] cycloaddition with aziridines in a selective C–C bond cleavage mode. Various biologically significant complex nitrogen-containing spiro heterocycles were rapidly constructed from readily available starting materials under mild

  通过将金催化的环异构化和Yb（OTf）3催化的非对映选择性[3 + 2]环加成反应与氮丙啶在选择性C-C键裂解模式下结合，已开发出一种新型的早期过渡金属中继催化。在温和的条件下，由易于获得的起始材料快速构建了各种生物学上重要的复杂的含氮螺杂环化合物。
• Synthesis of polycyclic spiroindolines <i>via</i> the cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles
  作者：Haizhen Li、Jinyu Wu、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1039/d1cc04576h

  日期：——

  Tandem reactions of the yttrium(iii) catalyzed ring-opening reaction of 2,2′-diester aziridines with 3-(2-isocyanoethyl)indoles and the subsequent Friedel–Crafts/Mannich/desulfonylation were reported. A series of polycyclic spiroindolines containing tetrahydro-β-carbolines were obtained in moderate to excellent yields (56–92%) in one step under mild reaction conditions. A possible catalytic mechanism

  报道了钇 ( iii ) 催化 2,2'-二酯氮丙啶与 3-(2-异氰乙基) 吲哚的开环反应和随后的 Friedel-Crafts/Mannich/脱磺酰化反应的串联反应。在温和的反应条件下，一步获得了一系列含有四氢-β-咔啉的多环螺二氢吲哚，收率中等至极好（56-92%）。还提出了可能的催化机制。