(S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-methylbutanal diethyl acetal | 346611-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-methylbutanal diethyl acetal
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-1,1-diethoxy-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 346611-17-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₂
• 分子量: 355.521
• InChiKey: ASUPINBUEBNEPL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-methylbutanal diethyl acetal 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-((1S,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-ethoxy-3-methylbutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 1-((1R,2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-1-ethoxy-3-methylbutyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-氨基缩醛裂解的研究：新型1,2-氨基醚的合成，以及α-烷氧基叠氮鎓离子中间体的证据。

  摘要：

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，

  DOI：

  10.1039/b210116e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-L-缬氨醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-2-(N,N-dibenzyl)amino-3-methylbutanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-氨基缩醛裂解的研究：新型1,2-氨基醚的合成，以及α-烷氧基叠氮鎓离子中间体的证据。

  摘要：

  TMSOTf诱导的α-氨基缩醛的亲核裂解可用于制备各种取代的1,2-氨基醚。特别地，有机金属试剂，N-杂环和烯胺全部有效地反应以高收率得到产物。在适当的情况下，可以实现良好的立体控制水平，但这在很大程度上取决于亲核试剂和底物的性质，二乙基锌在一系列底物上被证明特别有效。立体控制的程度可用于推断反应中涉及的反应性中间体的性质。对于二乙基锌，最有可能通过亲核体与氨基的配位，然后将乙基转移至α-氧碳鎓离子来进行反应。对于非配位亲核试剂，

  DOI：

  10.1039/b210116e

文献信息

• Mechanistic and stereochemical aspects of the Lewis acid mediated cleavage of α-aminoacetals
  作者：Mark A Graham、Alan H Wadsworth、Mark Thornton-Pett、Benedetta Carrozzini、Giovanni L Cascarano、Christopher M Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00292-1

  日期：2001.4

  The TMSOTf mediated nucleophilic cleavage of alpha -aminoacetals can be used to prepare a variety of substituted amines, with variable levels of stereocontrol depending on the substitution patterns. The reaction most likely proceeds via either an alpha -alkoxy aziridinium ion or an alpha -oxocarbenium ion depending on the type of nucleophile. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.