3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-benzenesulfonyl chloride | 848474-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-benzenesulfonyl chloride
• CAS: 848474-62-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₅S
• 分子量: 337.74
• InChiKey: PZCGLBZZGFZZDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-benzenesulfonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Methyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-thiomorpholin-4-ylsulfonylphenoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  结构上与沙利度胺有关的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  作为开发新的沙利度胺类似物作为抗炎先导候选药物的持续努力的一部分，本文描述了新型N-苯基-邻苯二甲酰亚胺官能化衍生物（4a-d，5a，b，6a，b）的合成和抗炎活性。在急性肺炎模型中测定了目标化合物，并且所有化合物均能够在LPS急性肺炎模型中抑制TNF-α的产生和随后的中性粒细胞募集。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-hydroxy-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  结构上与沙利度胺有关的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物的设计，合成和抗炎活性。

  摘要：

  作为开发新的沙利度胺类似物作为抗炎先导候选药物的持续努力的一部分，本文描述了新型N-苯基-邻苯二甲酰亚胺官能化衍生物（4a-d，5a，b，6a，b）的合成和抗炎活性。在急性肺炎模型中测定了目标化合物，并且所有化合物均能够在LPS急性肺炎模型中抑制TNF-α的产生和随后的中性粒细胞募集。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.012