ethyl 4-methyl-3-nitro-2-pentenoate | 39090-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-nitro-2-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-3-nitropent-2-enoate
• CAS: 39090-90-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: SRLDHKJXHPKODO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-nitro-2-pentenoate 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-amino-4-methyl-3-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  含有Val-His替代物Val psi [CH（CONH2）NH] His的血管紧张素II类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  将二肽模拟物Val psi [CH（CONH2）NH] His（4）掺入血管紧张素II（AII）类似物中，以提供八肽aralasin衍生物（29）以及四肽类似物19。三个C端四肽（21，25 （和28）也已准备好。测试了所有化合物从兔肾上腺匀浆中置换3H-AII的能力以及在豚鼠回肠上作为AII和AI的拮抗剂的能力。八肽类似物29的活性比亲本肽30低700倍。所有C末端片段19、21、25和28均没有可测量的AII拮抗剂活性。在四个四肽片段中，只有21个显示出任何明显的结合活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a014
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-4-methyl-3-nitro-pentanoic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-3-nitro-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  硝基羧酸的研究。二、α,β-不饱和β-硝基羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3595

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XV. The Reaction of Ethyl 3-Nitro-2-alkenoate with Bromine Azide or Bromine, and Transformations of the Products
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Kaoru Suzuki、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.51.2614

  日期：1978.9

  The reaction of ethyl (Z)-3-nitro-2-alkenoate (1) with one or two equivalents of bromine azide gave a one-to-one mixture of ethyl (E)-2-azido-3-nitro-2-alkenoate (3) and 4-ethoxycarbonyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide (5), or ethyl 3-bromo-2,2-diazido-3-nitroalkanoate (6), respectively, and the subsequent thermal and photochemical reactions of (E)-3 gave 2-ethoxycarbonyl-3-nitro-l-azirine, together with

  (Z)-3-硝基-2-链烯酸乙酯 (1) 与一当量或两当量的溴叠氮化物反应得到 (E)-2-叠氮基-3-硝基-2-乙酯的一对一混合物链烯酸酯 (3) 和 4-乙氧基羰基-1,2,5-恶二唑 2-氧化物 (5) 或 3-溴-2,2-二叠氮基-3-硝基链烷酸乙酯 (6)，以及随后的热和光化学(E)-3 的反应得到 2-乙氧羰基-3-硝基-1-氮丙啶，以及少量的 5。将溴加到 1 中，随后从产物中消除溴化氢，仅得到(Z)-2-溴衍生物(9)。考察了膦酸二乙酯对 6 和 9 的还原反应，并讨论了反应机理。