1-((E)-2-butenyl) 2,2-diethyl ethene-1,2,2-tricarboxylate | 1448849-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-((E)-2-butenyl) 2,2-diethyl ethene-1,2,2-tricarboxylate
• 英文别名: 2-O-[(E)-but-2-enyl] 1-O,1-O-diethyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 1448849-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: UHDANBZXMISAAE-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-butenyl) 2,2-diethyl ethene-1,2,2-tricarboxylate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl 2-(trans-4-(1-chloroethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的烯基乙基三羧酸酯的环化反应：2-氧四氢呋喃和2-氧吡咯烷的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了路易斯酸促进的链烯基乙烯三羧酸酯和相应的酰胺的分子内反应。烯丙基三羧酸烯丙基酯和酰胺与路易斯酸（1-2当量），例如TiCl 4，TiBr 4，AlCl 3和AlBr 3的反应可以高产率立体选择性地生成3,4-反卤代甲基2-氧代四氢呋喃和吡咯烷衍生物。立体化学通过NOE实验确定。烷基取代的烯丙基乙烯三羧酸酯与路易斯酸的反应得到氯代2-氧代四氢呋喃和吡喃。对于某些烷基取代的底物，可在反应条件下形成阳离子中间体，并已获得重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo401106m