((2-benzylphenyl)ethynyl)trimethylsilane | 937792-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-benzylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 937792-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₀Si
• 分子量: 264.442
• InChiKey: OQGADIQDKZUQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-benzylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-benzyl-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钌-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移，钌催化2-烷基-1-乙炔基苯的环化反应

  摘要：

  通过在热甲苯（105°C，36-100 h）中的TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（10 mol％）进行2-烷基-1-乙炔基苯衍生物的催化环化反应以形成1-取代的-1 H -茚和1-茚满酮产品；对于带有富电子苯的底物，这种环化反应更有效。我们提出环化机理涉及初始金属-亚乙烯基中间体的1，5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo062573l
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((2-benzylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  邻炔基二芳基甲烷的环异构化反应铋催化蒽的合成

  摘要：

  在这项研究中，蒽利用一种新颖的方法从邻-炔基二芳基甲烷中高效合成，该方法利用了Bi（OTf）3作为催化剂与三氟乙酸（TFA）的协同作用。通过该反应，我们在温和条件下实现了快速高效合成具有各种官能团的蒽。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.111

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of<i>cis</i>-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives
  作者：Sabyasachi Bhunia、Satish Ghorpade、Deepak B. Huple、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201108027

  日期：2012.3.19

  Golden tendencies: The title reaction for synthesizing cyclopentenone derivatives utilizes a gold complex and 8‐methylquinoline oxide as the catalyst system (see scheme; IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Such products are not attainable using diazocarbonyl reagents, as the gold carbenoids tend to react with CH bonds.

  黄金趋势：合成环戊烯酮衍生物的标题反应利用金络合物和8-甲基喹啉氧化物作为催化剂体系（参见方案； IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。这样的产品不能达到使用diazocarbonyl试剂，作为金卡宾倾向于与下反应 H键。
• Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenide-Promoted Nucleophilic Closures of 1-Benzyl-2-alkynylbenzenes in the Preparation of 9-(Organoselanyl)-5<i>H</i>-benzo[7]annulenes
  作者：Thais Prochnow、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201501055

  日期：2016.3.31

  Iron‐promoted cyclization of 1‐benzyl‐2‐alkynylbenzenes with diorganyl diselenides led to the synthesis of 9‐(organoselanyl)‐5H‐benzo[7]annulenes whereby the mutual action between diorganyl diselenides and iron(III) chloride in a 0.5:1.0 mol ratio was essential in order to achieve the maximal yields of the products. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups, such as trifluoromethyl

  用导致的9-（organoselanyl）合成二有机diselenides的1-苄基-2- alkynylbenzenes铁促进环化-5 ħ -苯并[7]轮烯，由此在0.5二有机diselenides和铁（III），氯化之间的相互作用为了达到产物的最大产率，必不可少的是：1.0摩尔比。环化反应的耐受性的各种官能团，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基的，在1-苄基-2- alkynylbenzenes和二有机diselenides两者，给七元杂环的产品只通过一个7-内切-挖环化过程。
• Flexible and Practical Synthesis of Anthracenes through Gold-Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynyldiarylmethanes
  作者：Chao Shu、Cheng-Bin Chen、Wei-Xi Chen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/ol402713g

  日期：2013.11

  A concise gold-catalyzed method for the preparation of anthracenes from o-alkynyldiarylmethanes has been developed. Under mild reaction conditions, versatile anthracene derivatives were formed in moderate to good yields. The high flexibility, broad substrate scope, and mild nature of this reaction render it a viable alternative for the synthesis of anthracenes.