methyl (S.E)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpent-1-enyl]benzoate | 1311415-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S.E)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpent-1-enyl]benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(E,3S)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-1-enyl]benzoate
• CAS: 1311415-69-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: CXUQLUWZMWHOJI-SIFUEBAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 、 [[3-(甲氧基羰基)苯基]甲基]三苯基溴化膦 在 二异丁基氢化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (S.Z)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpent-1-enyl]benzoate 、 methyl (S.E)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpent-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  简化的 Pretubulysin 类似物的合成和评价

  摘要：

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100155

文献信息

• Syntheses and Evaluation of Simplified Pretubulysin Analogues
  作者：Jens L. Burkhart、Rolf Müller、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.201100155

  日期：2011.6

  The syntheses of new tubulysin analogues are described, in which the central amino acid, tubuvaline, is replaced by the rather simple building blocks phenyltubuvaline and phenoxytubuvaline. These analogues can be obtained in only two to three steps from easily accessible starting materials. Although the new derivatives are less active than the tubulysins, their activities towards U-2 OS tumor cells

  描述了新 tubulysin 类似物的合成，其中中心氨基酸 tubuvaline 被相当简单的结构单元 phenyltubuvaline 和 phenoxytubuvaline 取代。这些类似物只需两到三个步骤即可从易于获得的起始材料中获得。尽管新衍生物的活性不如微管溶素，但它们对 U-2 OS 肿瘤细胞的活性仍处于纳摩尔范围内。