(6S,7S)-3-Acetoxymethyl-7-(2-cyano-acetylamino)-8-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 75922-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6S,7S)-3-Acetoxymethyl-7-(2-cyano-acetylamino)-8-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 75922-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₇
• 分子量: 413.387
• InChiKey: GQAKAEHYCCANHR-PBHICJAKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S)-3-Acetoxymethyl-7-(2-cyano-acetylamino)-8-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(6S,7S)-3-Acetoxymethyl-7-(2-cyano-acetylamino)-8-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十三、异头孢菌素系列的构效关系

  摘要：

  回顾了本系列前几篇论文中描述的头孢菌素核类似物的一般合成方案，并给出了一系列侧链衍生物的合成。因此，形成了以下类型的系统：碳头孢烯 (A)、2-isocephems (B)、N-2-isocephems (C) 和 O-2-isocephems (D)。与类似的头孢菌素相比，给出了这些化合物（带有适当的侧链）的体外微生物活性。A、B 和 C 型系统仅用 3-H 或 CH3 取代基制备，并且具有适度的抗菌活性。O-2-isocephems (D) 在 3 和 7 处制备有多种侧链，发现其生物活性与头孢菌素相当。

  DOI：

  10.1139/v80-402
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 (6S,7S)-3-Acetoxymethyl-7-amino-8-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(6S,7S)-3-Acetoxymethyl-7-(2-cyano-acetylamino)-8-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的核类似物。十三、异头孢菌素系列的构效关系

  摘要：

  回顾了本系列前几篇论文中描述的头孢菌素核类似物的一般合成方案，并给出了一系列侧链衍生物的合成。因此，形成了以下类型的系统：碳头孢烯 (A)、2-isocephems (B)、N-2-isocephems (C) 和 O-2-isocephems (D)。与类似的头孢菌素相比，给出了这些化合物（带有适当的侧链）的体外微生物活性。A、B 和 C 型系统仅用 3-H 或 CH3 取代基制备，并且具有适度的抗菌活性。O-2-isocephems (D) 在 3 和 7 处制备有多种侧链，发现其生物活性与头孢菌素相当。

  DOI：

  10.1139/v80-402