N-(2-Iodophenyl)-3,4-methylenedioxybenzamide | 339267-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Iodophenyl)-3,4-methylenedioxybenzamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-2,3-methylenedioxybenzamide；N-(2-iodophenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 339267-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₃
• mdl: MFCD02974284
• 分子量: 367.143
• InChiKey: IDSSWWBETGLLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Iodophenyl)-3,4-methylenedioxybenzamide 在 甲烷磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-iodo-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化电位间隙 (ΔEox)：氧化还原化学中的隐藏参数

  摘要：

  实验和计算研究表明，分子内氧化交叉偶联反应的效率受偶联伙伴的 SOMO-HOMO 间隙控制，并且反应效率可以通过氧化电位间隙 ( ΔEox )来预测。此外，通过添加可切割的给电子或吸电子基团来调整ΔE ox值，使得菲啶酮骨架的电化学合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202206064
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-Iodophenyl)-3,4-methylenedioxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p

文献信息

• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。
• Effect of oxygen substituents on the regioselectivity of the Pd-assisted biaryl coupling reaction of benzanilides
  作者：Takashi Harayama、Yuko Kawata、Chie Nagura、Tomonori Sato、Taeko Miyagoe、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.167

  日期：2005.9

  This study investigated the effect of oxygen substituents in the benzoyl part of N-(2-iodophenyl)benzamide on the coupling position in its Pd-assisted biaryl coupling reaction. Benzamide with methylenedioxy and acyloxy groups yielded the ortho-product formed predominantly by connection to a more hindered carbon. The mechanism is discussed from the perspectives of both steric and coordinated effects

  本研究研究了N-（2-碘苯基）苯甲酰胺的苯甲酰基部分中的氧取代基对其Pd辅助联芳基偶联反应中偶联位置的影响。具有亚甲基二氧基和酰氧基的苯甲酰胺产生的邻位产物主要是与更受阻的碳原子相连而形成的。从空间效应和协同效应的角度讨论了该机制。
• Regioselectivity in Direct Arylation of Benzanilide Possessing Oxygen Substituents in the Benzoyl Part Using Palladium without Phosphine Ligand
  作者：Takashi Harayama、Chie Nagura、Yuko Kawata、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Taeko Miyagoe

  DOI：10.3987/com-10-12040

  日期：——

  The direct arylation of benzanilide (1) possessing ether oxygen(s) in benzoyl part was examined under phosphine ligand-free conditions, which afforded ortho-product (2) and para-product (3) in very similar ratio to presence of P(o-Tol)(3) conditions. This results suggest that bulkiness of palladium under phosphine-free conditions would be comparable to that of P(o-Tol)(3) conditions.