diethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 69640-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 3,4-diethoxycarbonyl-2-methyl-5-phenylpyrrole；2-methyl-5-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl-5-methyl-2-phenylpyrroldicarboxylat
• CAS: 69640-22-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: HOWGSJAMFZYAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-phenylacrylate 、 乙酰乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到diethyl 2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物合成多取代的NH吡咯。

  摘要：

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol702727j

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Trifluoroethanol as a Unique Additive for the Chemoselective Electrooxidation of Enamines to Access Unsymmetrically Substituted NH‐Pyrroles
  作者：Mrinmay Baidya、Debabrata Maiti、Lisa Roy、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/anie.202111679

  日期：2022.1.26

  A chemoselective electrooxidative heterocoupling of two different enamines is reported for the synthesis of unsymmetrically substituted NH-pyrroles. A “magic effect” of the additive trifluoroethanol is utilized to achieve the desired chemoselectivity by tuning the oxidation potentials and controlling the activation energy of the rate-determining step.

  据报道，两种不同烯胺的化学选择性电氧化杂偶联可用于合成不对称取代的 NH-吡咯。添加剂三氟乙醇的“神奇效应”用于通过调节氧化电位和控制速率决定步骤的活化能来实现所需的化学选择性。
• Synthesis of highly substituted pyrroles via oxidative free radical reactions of β-aminocinnamates
  作者：An-I Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.011

  日期：2006.3

  reactions of β-aminocinnamates are described. Imine radicals produced by tetra-n-butylammonium cerium(IV) nitrate (TBACN) oxidation of enamines undergo efficient addition to the C–C double bond of β-aminocinnamates. This TBACN mediated free radical reaction between β-aminocinnamates and enamines provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct TBACN oxidation of β-aminocinnamates

  描述了β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应。硝酸四正丁基铵铈（IV）（TBACN）氧化烯胺所产生的亚胺基要经过有效的加成反应，形成β-氨基肉桂酸酯的C-C双键。这种TBACN介导的β-氨基肉桂酸酯和烯胺之间的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-氨基肉桂酸酯的直接TBACN氧化有效地产生了二聚产物。
• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。