ethyl (S,E)-5-(furan-2-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)pent-2-enoate | 1221717-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (S,E)-5-(furan-2-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-(furan-2-yl)-5-(4-methoxyanilino)pent-2-enoate
• CAS: 1221717-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: OQDDTUFQPIKCTL-YCOJEUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 、 tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 1-丁醇-d10 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (S,E)-5-(furan-2-yl)-5-(4-methoxyphenylamino)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。

  DOI：

  10.1002/chem.200902537

文献信息

• A Combined Vinylogous Mannich/Diels-Alder Approach for the Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Hexahydroindoles
  作者：Bettina M. Ruff、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Marcel Sickert、Christoph Schneider、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201100996

  日期：2011.11

  derivatives is reported. The molecules synthesized are highly functionalized and bear up to six stereogenic centers. We were able to develop a stereoselective route starting from nonchiral commercially available materials. Key steps in the formation of the bicyclic products are an organocatalytic vinylogous Mukaiyama–Mannich and a Diels–Alder reaction. The former uses a 1,1′-bi-2-napthol (BINOL)-based

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。