4-(氰基甲基)苯甲酸乙酯 | 83901-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氰基甲基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(cyanomethyl)benzoate
• 英文别名: 4-cyanomethylbenzoic acid ethyl ester
• CAS: 83901-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IOZDJXZPSPNHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.112

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氰基甲基)苯甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1H-吲哚-6-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles by Catalytic Reduction of o-Nitrobenzyl Cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a053
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 四氯化碳 、 potassium cyanide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 4-(氰基甲基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indoles by Catalytic Reduction of o-Nitrobenzyl Cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01550a053

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Repaglinide and Related Hypoglycemic Benzoic Acid Derivatives
  作者：Wolfgang Grell、Rudolf Hurnaus、Gerhart Griss、Robert Sauter、Eckhard Rupprecht、Michael Mark、Peter Luger、Herbert Nar、Helmut Wittneben、Peter Müller

  DOI：10.1021/jm9810349

  日期：1998.12.1

  carboxy group further increased activity and duration of action in the rat. The most active racemic compound, 6al (R4 = isobutyl; R = ethoxy), turned out to be 12 times more active than the sulfonylurea (SU) glibenclamide (1). Activity was found to reside predominantly in the (S)-enantiomers. Compared with the SUs 1 and 2 (glimepiride), the most active enantiomer, (S)-6al (AG-EE 623 ZW; repaglinide;

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最
• New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040242572A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to carboxamide compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and k have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to process for preparing the above mentioned carboxamides as well as pharmaceutical compositions containing at least one carboxamide according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及具有通式I的羧酰胺化合物 1 其中，A、B、W、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 3 和k的含义如权利要求1中所述。此外，本发明还涉及制备上述羧酰胺的方法以及含有至少一种根据本发明的羧酰胺的药物组合物。由于它们对MCH受体的拮抗活性，根据本发明的药物组合物适合用于治疗代谢紊乱和/或饮食紊乱，特别是肥胖症、厌食症、暴食症、糖尿病。
• Synthesis of an All-in-One Molecule (for Organic Solar Cells)
  作者：Ole Hagemann、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/jo060491r

  日期：2006.7.1

  functionalities needed for solar cell action from light harvesting, carrier generation, and separation, to transport and contact to external electrodes. A convergent synthetic strategy with some 60 steps involving preparation of regioregular oligothiophenes, a zinc porphyrin, a bisterpyridine ruthenium(II) complex, a hetero oligo phenylenevinylene and functional end groups is described. Preliminary

  已经制备了在有机太阳能电池领域中具有应用的多域化合物。这种多合一的分子化合物集成了太阳能电池从光收集，载流子生成和分离到传输和与外部电极接触所需的所有功能。描述了一种具有约60个步骤的会聚合成策略，涉及制备区域规则的低聚噻吩，卟啉锌，双吡啶吡啶（II）络合物，杂亚苯基亚乙烯基和功能性端基。基于目标分子上的光伏器件的初步调查，得到0.18 V，0.0044毫安厘米的值- 2，29％，对于开路电压（0.000081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这些差值进行比较，以与这给了0.7 V，0.046毫安厘米的值的低聚-3-己基噻吩得到的那些- 2，24.6％，而对于开路电压（0.0081％V OC），短路电流（我SC），填充系数（FF）和效率（η）。这后一种化合物也进行了研究与PCBM（1:1掺合物）的本体异质结装置，其得到0.43 V，0.45毫安厘米的值- 2，33
• [DE] NEUE AMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL AMIDE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE AMIDE EXERÇANT UNE ACTION ANTAGONISTE SUR L'HORMONE MCH, ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039764A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemässes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemässen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。