(1Z)-4-hydroxy-1-phenyl-2-butyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime | 1313396-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-4-hydroxy-1-phenyl-2-butyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime
• CAS: 1313396-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: YKWBEICGSTYPDH-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-4-hydroxy-1-phenyl-2-butyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime 在 silver tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 acetic acid (3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-1-phenyl-2-propyn-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1Z)-4-hydroxy-1-phenyl-2-butyn-1-one O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed synthesis of disubstituted isoxazoles by cyclization of alkynyl oxime ethers

  摘要：

  A facile and practical synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via a silver-catalyzed cyclization and subsequent protonation of alkynyl oxime ethers has been developed. The methodology was successfully applied to the synthesis of a biologically active isoxazolecarboxylic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.083