(2E,4E)-5-(5-fluoro-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid | 914261-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,4E)-5-(5-fluoro-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 914261-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: MHYBUYWBOYUMKO-YZXNJQMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(5-fluoro-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid 在 甲醇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(6-fluoro-2-methyl-3-oxo-1H-inden-2-yl)-N-hydroxy-4-methylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-氟茚满酮 在 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2E,4E)-5-(5-fluoro-2-methyl-1-oxo-indan-2-yl)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  刚性曲古抑菌素A类似物作为HDAC抑制剂的合成。

  摘要：

  已经合成了新的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，并评估了其对非小细胞肺癌H661细胞的活性。他们的设计基于茚满酮（或四氢萘酮）系统，导致曲古抑菌素A（TSA）类似物的构象迁移率受到限制。在AM1级别的分子建模表明，基于茚满的类似物和与HDAC样蛋白结合的TSA的构象相似。这些新类似物的合成是通过适当的茚满酮（或四氢萘酮）烷基化以引入带有末端酯基的侧链而实现的，后者是异羟肟酸和氨基苯甲酰胺衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.080