(S)-2,6-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexanoic acid methyl ester | 238080-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,6-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2,6-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexanoate
• CAS: 238080-95-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: WUFFIPOCPHUPOL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-bis(2,3-bis(benzyloxy)benzamido)hexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 以89 %的产率得到(S)-2,6-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学衍生化导致发现 Azotochelin（一种天然铁载体）的新型类似物，作为有前途的抗癌剂

  摘要：

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300715

文献信息

• Synthesis and evaluation of myxochelin analogues as antimetastatic agents
  作者：Satoshi Miyanaga、Hiroaki Sakurai、Ikuo Saiki、Hiroyasu Onaka、Yasuhiro Igarashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.040

  日期：2009.4

  Myxochelin A (1) is an inhibitor of tumor cell invasion produced by the bacterium belonging to the genus Nonomuraea. In order to obtain more potent inhibitors, a series of myxochelin analogues [2 and (S)-3-17] were synthesized through the coupling of lysine or diaminoalkane derivatives and appropriately protected hydroxybenzoate, followed by modification of functional groups and deprotection. These compounds were evaluated for their inhibitory activity against invasion of murine colon 26-L5 carcinoma cells. Among the synthetic analogues tested, compound (S)-6 which possesses carbamoyl group at C-1 was found to be the most potent antiinvasive agent and is considered to be a promising lead molecule for the antimetastasis. Compound (S)-6 was also shown to inhibit gelatinase activities of MMP-2 and MMP-9 and in vivo lung metastasis in mice. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] MYXOCHELINE<br/>[EN] MYXOCHELINES<br/>[FR] MYXOCHELINES
  申请人：——

  公开号：WO1999042435A2

  公开（公告）日：1999-08-26

  [EN] The invention relates to compounds of general formula (A), where R is COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>, CN, CH2NR<2>R<3>, C(=O)-Z, CH2-Z, or a substituent in accordance with formula (C), R<4> is COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>CN, CH2NR<2>R<3> or a substituent in accordance with formula (D), where R<1> is CxH2x+1 with x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 or -C6H5, R<2>, R<3> independently of each other are H, CxH2x+1 with x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 or -C6H5, Y independently of each other are benzoyl, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, glycosyl or silyl; Z is an organic group linked via an O, N or S, and n is 1,2,3,4 or 5, and the absolute configuration at C* can be both S and R, as well as the salts of the compounds, especially alkali, alkaline-earth or ammonium salts, where R is not CH2NH2 or CN if n = 3 or 4 and R<4> = formula (D) with Y = H, and R is not formula (C) with Y = H if n = 2,3,4,5 and R<4> = formula (D) with Y = H, and R is not CH2-OH or COOH if R<4> = formula (D) with Y = H and n = 4 and the absolute configuration at the level of C* is S.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule générale (A) où R = COH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>, CN, CH2NR<2>R<3>, C(=O)-Z, CH2-Z ou bien un substituant selon la formule (C), R<4> = COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>CN, CH2NR<2>R<3>, ou bien un substituant selon la formule (D), R<1> = CxH2x+1 avec x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 ou bien -C6H5, R<2>, R<3> = indépendamment l'un de l'autre H, CxH2x+1 avec x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5, -C6H5, Y = benzoyle, formyle, acétyle, trifluoracétyle, glycosyle ou silyle; Z = un groupe organique lié par l'intermédiaire d'un O, N, S, et n = 1,2,3,4, ou bien 5, et la configuration absolue au niveau de C* peut être aussi bien S que R, ainsi que les sels des composés, notamment des sels alcalins, alcalino-terreux, ou bien des sels d'ammonium. R n'est pas CH2NH2 ou CN si n = 3 ou 4 et R<4> = formule (D) avec Y = H, et R ne répond pas à la formule (C) avec Y = H si n = 2,3,4,5 et R<4> = formule (D) avec Y = H, et R n'est pas CH2-OH ou COOH si R<4> = formule (D) avec Y = H et n = 4 et la configuration absolue au niveau de C* est S.
  [DE] Verbindung der allgemeinen Formel (A), wobei R = COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>, CN, CH2NR<2>R<3>, C(=O)-Z, CH2-Z oder ein Substituent gemäss Formel (C), R<4> = COOH, COOR<1>, CH2-OH, C(=O)NR<2>R<3>CN, CH2NR<2>R<3>, oder ein Substituent gemäss Formel (D), R<1> = CxH2x+1 mit x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5 oder -C6H5, R<2>, R<3> = unabhängig voneinander H, CxH2x+1 mit x = 1,2,3,4,5, -CH2-C6H5, -C6H5, Y = unabhängig voneinander Benzoyl, Formyl, Acetyl, Trifluoracetyl, Glycosyl oder Silyl, Z = eine über ein O,N,S gebundene organische Gruppe und n = 1,2,3,4 oder 5 ist und die absolute Konfiguration an C* sowohl S als auch R sein kann, sowie die Salze der Verbindungen, insbesondere Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze, wobei R nicht CH2NH2 oder CN ist, wenn n = 3 oder 4 und R<4> = Formel (D) mit Y = H und R nicht Formel (C) mit Y = H ist, wenn n = 2,3,4,5 und R<4> = Formel (D) mit Y = H und R nicht CH2-OH oder COOH ist, wenn R<4> = Formel (D) mit Y = H und n = 4 und die absolute Konfiguration an C* S ist.
• Chemical derivatization leads to the discovery of novel analogs of azotochelin, a natural siderophore, as promising anticancer agents
  作者：Nishant M. Karadkhelkar、Pranav Gupta、Leonard Barasa、Rameswari Chilamakuri、Christopher K. Hlordzi、Nikita Acharekar、Saurabh Agarwal、Zhe-Sheng Chen、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1002/cmdc.202300715

  日期：——

  have been synthesized through chemical modification of the carboxylic acid handle. Our initial cytotoxicity evaluation against several cancer cell lines enabled us to discover new analogs as potent anticancer lead compounds for further medicinal chemistry efforts.

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。